methyl 4-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-oxobutyrate | 128745-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-oxobutyrate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-(4-methoxy-4-oxobutanoyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 128745-70-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: JQSRXXAIMATURK-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-oxobutyrate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyridazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Maeba, Isamu; Iijima, Takashi; Matsuda, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-di-O-benzoyl-1,4-anhydro-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enofuranosyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Maeba, Isamu; Iijima, Takashi; Matsuda, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-acyl furanosides <i>via</i> the cross-coupling of glycosyl esters with carboxylic acids
  作者：Yongliang Wei、Jenny Lam、Tianning Diao

  DOI：10.1039/d1sc03596g

  日期：——

  which promotes the homolysis of the strong anomeric C–O bond through CO2 evolution to afford glycosyl radicals. This method embraces a large scope of furanoses, pyranoses, and carboxylic acids, and is readily applicable to the synthesis of a thymidine analogue and diplobifuranylone B, as well as the late-stage modification of (+)-sclareolide. The convenient preparation of the redox active glycosyl ester

  C-酰基呋喃糖苷是多种天然产物、核苷类似物和药物分子的通用合成前体。本报告通过开发糖基酯和羧酸之间的交叉偶联反应解决了制备C-酰基呋喃糖苷的未解决挑战。一个关键步骤是糖基酯的光氧化还原活化，它通过 CO 2促进强异头 C-O 键的均裂进化以提供糖基自由基。该方法涵盖了大范围的呋喃糖、吡喃糖和羧酸，并且很容易适用于胸苷类似物和二吡呋喃酮 B 的合成，以及 (+)-香紫苏内酯的后期修饰。从天然糖中方便地制备氧化还原活性糖基酯以及与常见呋喃糖的相容性体现了这种方法在药物化学中的潜力。
• MAEBA, ISAMU;IIJIMA, TAKASHI;MATSUDA, YOKO;ITO, CHIHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 73-76
  作者：MAEBA, ISAMU、IIJIMA, TAKASHI、MATSUDA, YOKO、ITO, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——