2-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol；2-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂N₇O₃
• 分子量: 351.272
• InChiKey: VIDWSUWTGSARNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 四乙基溴化铵 、 三甲基碘化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新三唑和硝基三唑衍生物作为抗真菌剂的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，

  DOI：

  10.3390/molecules22071150

文献信息

• Novel 3-Nitrotriazole-Based Amides and Carbinols as Bifunctional Antichagasic Agents
  作者：Maria V. Papadopoulou、William D. Bloomer、Galina I. Lepesheva、Howard S. Rosenzweig、Marcel Kaiser、Benjamín Aguilera-Venegas、Shane R. Wilkinson、Eric Chatelain、Jean-Robert Ioset

  DOI：10.1021/jm5015742

  日期：2015.2.12

  3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-based amides with a linear, rigid core and 3-nitrotriazole-based fluconazole analogues were synthesized as dual functioning antitrypanosomal agents. Such compounds are excellent substrates for type I nitroreductase (NTR) located in the mitochondrion of trypanosomatids and, at the same time, act as inhibitors of the sterol 14a-demethylase (T. cruzi CYP51) enzyme. Because combination treatments against parasites are often superior to monotherapy, we believe that this emerging class of bifunctional compounds may introduce a new generation of antitrypanosomal drugs. In the present work, the synthesis and in vitro and in vivo evaluation of such compounds is discussed.
• Design, Synthesis, and Biological Activity of New Triazole and Nitro-Triazole Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Hossein Sadeghpour、Soghra Khabnadideh、Kamiar Zomorodian、Keyvan Pakshir、Khadijeh Hoseinpour、Nabiollah Javid、Ehsan Faghih-Mirzaei、Zahra Rezaei

  DOI：10.3390/molecules22071150

  日期：——

  including elemental and spectral (NMR, CHN, and Mass) analyses. Then antifungal activities of the synthesized compound were tested against several natural and clinical strains of fungi using a broth microdilution assay against several standard and clinical fungi. Nitrotriazole derivatives showed excellent and desirable antifungal activity against most of the tested fungi. Among the synthesized compounds

  在这项研究中，设计并合成了两个带有硝基三唑（A系列）或哌嗪乙醇（B系列）侧链的氟康唑衍生物，然后使用Autodock 4.2程序将其对接在羊毛甾醇14α-脱甲基酶（1EA1）的活性位点（The美国加利福尼亚州拉霍亚市的斯克里普斯研究所。通过各种方法，包括元素分析和光谱分析（NMR，CHN和质量分析）确认了合成化合物的结构。然后，使用针对几种标准和临床真菌的肉汤微量稀释测定法，测试合成的化合物对几种天然和临床真菌的抗真菌活性。硝基三唑衍生物对大多数测试真菌均表现出优异且理想的抗真菌活性。在合成的化合物中，具有硝基三唑部分的5a-d和5g，