5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion | 52821-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion
• 英文别名: 5-nitro-2-thioxo-1,3-benzodithiole；5-nitro-2-thioxo-1,3-benzenedithiole-2-thione；5-nitro-2-thioxo-1,3-benzenedithiol；5-nitro-1,3-benzodithiole-2-thione；5-nitro-benzo[1,3]dithiole-2-thione
• CAS: 52821-54-2
• 化学式: C₇H₃NO₂S₃
• 分子量: 229.304
• InChiKey: ZHYUQBGCLUVYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  421.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-controllable tristability of a dithiolato-bipyridine-Pt(ii) complex molecule containing two azobenzene moieties

  摘要：

  一种新型铂配合物，同时含有一个偶氮键联的二硫醇盐配体和一个偶氮苯联的双吡啶配体，可通过不同能量光的控制实现可逆的三稳态转换。

  DOI：

  10.1039/b415293j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 异戊醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Photo-controllable tristability of a dithiolato-bipyridine-Pt(ii) complex molecule containing two azobenzene moieties

  摘要：

  一种新型铂配合物，同时含有一个偶氮键联的二硫醇盐配体和一个偶氮苯联的双吡啶配体，可通过不同能量光的控制实现可逆的三稳态转换。

  DOI：

  10.1039/b415293j

文献信息

• Metal Complexes Based on Tetrathiafulvalene‐Fused π‐Extended Schiff Base Ligands – Syntheses, Characterization, and Properties
  作者：Jie Qin、Chen‐Xi Qian、Nan Zhou、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201101022

  日期：2012.1

  π-Conjugated tetrathiafulvalene (TTF)-based donors with a monoamine moiety, 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiol-5-amine (La) and 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), have been synthesized. Condensation of the TTF amines with different pyridinecarbaldehydes afforded new TTF-fused π-extended Schiff base ligands, La-imine-4-pyridyl

  π-共轭四硫富瓦烯 (TTF) 基供体，具有单胺部分，2-[4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫醇-2-亚基]-1,3-苯并二硫醇-5-胺 (La)和 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), 已合成. TTF 胺与不同的吡啶甲醛缩合得到新的 TTF 稠合 π 扩展席夫碱配体 La-亚胺-4-吡啶基 (L1)、La-亚胺-3-吡啶基 (L2) 和 Lb-亚胺-2-吡啶基(L3)。基于这些席夫碱吡啶配体的四种金属配合物，M(hfac)2(L)2 (M = CuII, L = L1, 4; M = MnII, L = L1, 5; M = CuII, L = L2, 6 ; hfac = 六氟乙酰丙酮化物) 和 [Re(CO)4(L3)][Re2(CO)6Cl3]
• Synthesis of Azo-Conjugated Metalladithiolenes and Their Photo- and Proton-Responsive Isomerization Reactions
  作者：Masayuki Nihei、Masato Kurihara、Jun Mizutani、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/ja028080p

  日期：2003.3.1

  trans-to-cis photoisomerization. A novel proton response of the azo group occurs, and the combination of photoisomerization and protonation leads to a novel proton-catalyzed cis-to-trans isomerization, the rate of which correlates with the redox potential of the metalladithiolene moiety. The study including other azo-conjugated metalladithiolenes has indicated that the protonation is a common feature for the

  开发了偶氮共轭金属二硫烯的通用合成方法，并合成了具有各种中心金属和取代基的新型配合物。Ni(II)、Pd(II) 和 Pt(II) 的偶氮共轭金属二硫烯与二苯基膦作为共配体的分子结构通过 X 射线晶体学确定。虽然可逆反式-顺式光异构化的能量远低于偶氮苯的能量，但顺式形式的热稳定性远高于有机偶氮苯衍生物的热稳定性，显示出类似的低能量反式-顺式光异构化。偶氮基团发生新的质子反应，光异构化和质子化的结合导致新的质子催化顺反异构化，其速率与金属二硫烯部分的氧化还原电位相关。包括其他偶氮共轭金属二硫烯的研究表明，质子化是偶氮共轭金属二硫烯的共同特征，但反式到顺式光异构化强烈依赖于反式的电子结构或顺式的空间效应.
• Photo- and Proton-Coupled Isomerization of Novel Azo-Conjugated Platinadithiolene Complex
  作者：Masayuki Nihei、Masato Kurihara、Jun Mizutani、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.2001.852

  日期：2001.9

  A platinum tolylazophenylenedithiolato complex was synthesized. This new azo-conjugated complex shows reversible trans-to-cis photoisomerization, protochromism, and novel proton-coupled cis-to-trans isomerization.

  一种铂基甲苯基二硫代苯基络合物被合成出来。这种新的偶氮共轭络合物具有可逆的顺式-反式光异构化、原色性，以及新颖的质子偶联反式-顺式异构化。
• Jordis, Ulrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3401 - 3413
  作者：Jordis, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 1,3-benzodithiol-2-ylidenes with elemental sulfur and selenium: a convenient preparation of 2-thioxo- and 2-selenoxo-1,3-benzodithioles
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81988-7

  日期：1983.1