1,3-苯并二噻唑-2-硫酮,5-氨基- | 106089-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,3-苯并二噻唑-2-硫酮,5-氨基-
• 英文名称: 5-amino-1,3-benzodithiole-2-thione
• 英文别名: 5-Amino-1,3-benzodithiol-2-thion；5-Amino-2H-1,3-benzodithiole-2-thione
• CAS: 106089-74-1
• 化学式: C₇H₅NS₃
• 分子量: 199.321
• InChiKey: RDGJUTHXLHHOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噻唑-2-硫酮,5-氨基- 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到5-Amino-1,3-benzodithiol
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3401 - 3413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91.6%的产率得到1,3-苯并二噻唑-2-硫酮,5-氨基-
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3401 - 3413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Complexes Based on Tetrathiafulvalene‐Fused π‐Extended Schiff Base Ligands – Syntheses, Characterization, and Properties
  作者：Jie Qin、Chen‐Xi Qian、Nan Zhou、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201101022

  日期：2012.1

  π-Conjugated tetrathiafulvalene (TTF)-based donors with a monoamine moiety, 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiol-5-amine (La) and 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), have been synthesized. Condensation of the TTF amines with different pyridinecarbaldehydes afforded new TTF-fused π-extended Schiff base ligands, La-imine-4-pyridyl

  π-共轭四硫富瓦烯 (TTF) 基供体，具有单胺部分，2-[4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫醇-2-亚基]-1,3-苯并二硫醇-5-胺 (La)和 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), 已合成. TTF 胺与不同的吡啶甲醛缩合得到新的 TTF 稠合 π 扩展席夫碱配体 La-亚胺-4-吡啶基 (L1)、La-亚胺-3-吡啶基 (L2) 和 Lb-亚胺-2-吡啶基(L3)。基于这些席夫碱吡啶配体的四种金属配合物，M(hfac)2(L)2 (M = CuII, L = L1, 4; M = MnII, L = L1, 5; M = CuII, L = L2, 6 ; hfac = 六氟乙酰丙酮化物) 和 [Re(CO)4(L3)][Re2(CO)6Cl3]
• Synthesis of Cyclic Polysulfides. Reactions of Dithiols and Related Compounds with Elemental Sulfur in Liquid Ammonia
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.1647

  日期：1988.5

  5-tetrathiabicyclo[4.4.0]decane, and 2,3,4,5,6-pentathiabicyclo[5.4.0]undecane, were synthesized in high yields by new reactions of their corresponding dithiols and related compounds, 1,3-benzodithiole-2-thiones (5) and 1,3-dithiolane-2-thione, with elemental sulfur in liquid ammonia at ambient temperature. In the synthesis of 3a–d from 1,2-benzenedithiol or 5, considerable increase in the product yield

  许多环状多硫化物，即苯并五硫菌素 (3a–d)、6H-1,2,3,4,5-苯并五硫菌素，5H-1,2,3,4-苯并四硫菌素，3H-1,2-苯并二硫醇，1,5 -dihydro-2,3,4-benzotrithiepin, 1,4-dihydro-2,3-benzodithiin, naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole, 1,2,3-trithiane, 1,2-二噻烷、2,3,4,5-四硫双环[4.4.0]癸烷和2,3,4,5,6-五硫双环[5.4.0]十一烷通过其相应的二硫醇和相关化合物，1,3-苯并二硫醇-2-硫酮 (5) 和 1,3-二硫戊环-2-硫酮，在室温下在液氨中含有元素硫。在由 1,2-苯二硫醇或 5 合成 3a-d 时，在后处理中使用的溶剂中加入 1,3-二硝基苯后，观察到产物产率显着增加。
• SYNTHESIS OF BENZOPENTATHIEPINS. REACTIONS OF 1,3-BENZODITHIOLE-2-THIONE AND 1,2-BENZENEDITHIOL WITH ELEMENTAL SULFUR IN LIQUID AMMONIA
  作者：Ryu Sato、Satoru Saito、Hiroshi Chiba、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/cl.1986.349

  日期：1986.3.5

  Benzopentathiepins were synthesized by new reaction of 1,3-benzodithiole-2-thiones and 1,2-benzenedithiols with elemental sulfur/liquid ammonia at ambient temperature in high yields.

  Benzpentathiepins 是通过 1,3-benzodithiole-2-thiones 和 1,2-benzodithiols 与元素硫/液氨在环境温度下以高产率的新反应合成的。
• Synthesis of Azo-Conjugated Metalladithiolenes and Their Photo- and Proton-Responsive Isomerization Reactions
  作者：Masayuki Nihei、Masato Kurihara、Jun Mizutani、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/ja028080p

  日期：2003.3.1

  trans-to-cis photoisomerization. A novel proton response of the azo group occurs, and the combination of photoisomerization and protonation leads to a novel proton-catalyzed cis-to-trans isomerization, the rate of which correlates with the redox potential of the metalladithiolene moiety. The study including other azo-conjugated metalladithiolenes has indicated that the protonation is a common feature for the

  开发了偶氮共轭金属二硫烯的通用合成方法，并合成了具有各种中心金属和取代基的新型配合物。Ni(II)、Pd(II) 和 Pt(II) 的偶氮共轭金属二硫烯与二苯基膦作为共配体的分子结构通过 X 射线晶体学确定。虽然可逆反式-顺式光异构化的能量远低于偶氮苯的能量，但顺式形式的热稳定性远高于有机偶氮苯衍生物的热稳定性，显示出类似的低能量反式-顺式光异构化。偶氮基团发生新的质子反应，光异构化和质子化的结合导致新的质子催化顺反异构化，其速率与金属二硫烯部分的氧化还原电位相关。包括其他偶氮共轭金属二硫烯的研究表明，质子化是偶氮共轭金属二硫烯的共同特征，但反式到顺式光异构化强烈依赖于反式的电子结构或顺式的空间效应.
• SATO, RYU;SAITO, SATORU;CHIBA, HIROSHI;GOTO, TAKEHIKO;SAITO, MINORU, CHEM. LETT., 1986, N 3, 349-352
  作者：SATO, RYU、SAITO, SATORU、CHIBA, HIROSHI、GOTO, TAKEHIKO、SAITO, MINORU

  DOI：——

  日期：——