1-(4-氟苄基)-4-甲氧基苯 | 38695-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苄基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxybenzene；1-fluoro-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 38695-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: CYSSBBUVGWWBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苄基)-4-甲氧基苯 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  DDQ/tert-Butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp3 C–H bonds

  摘要：

  An efficient 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/tert-butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp(3) C-H bonds in the presence of acetic acid has been developed. Under the optimal reaction conditions, a number of diarylmethanes can be directly converted to their corresponding diarylketones in good to excellent yields. In addition, a plausible reaction mechanism has been investigated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(4-氟苄基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。