N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 570417-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)-p-toluenesulfonamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 570417-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD00751079
• 分子量: 279.335
• InChiKey: HRVIVIGZQNAJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实际 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203771
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。
• A bifunctional strategy for N-heterocyclic carbene-stabilized iridium complex-catalyzed <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols in aqueous media
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Jiahao Liu、Xiao-Bing Lan、Yan Liu、Cunyuan Zhao、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c8gc02298d

  日期：——

  2-hydroxypyridine and a thermally stable N-heterocyclic carbene ligand, an Ir-catalyzed N-monoalkylation reaction has been developed in aqueous media under base-free conditions. This reaction proceeds smoothly with high yields of various aromatic amines and sulfonamides with a wide range of primary alcohols. Experimental and computational studies revealed a metal–ligand cooperative mechanism and its thermal stability

  通过结合双功能2-羟基吡啶和热稳定的N-杂环卡宾配体的策略，已在无碱条件下在水性介质中开发了Ir催化的N-单烷基化反应。该反应可顺利进行，并获得高产率的各种芳族胺和磺酰胺以及多种伯醇。实验和计算研究表明，在水介质中双功能催化过程中，金属-配体协同作用机理及其热稳定性。