N-丁基-4-氯-苯甲胺 | 16183-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基-4-氯-苯甲胺
• 中文别名: (4-氯苄基)丁基-1-胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)butan-1-amine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-butyl-4-chloro-；N-[(4-chlorophenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 16183-32-7
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN
• mdl: MFCD00898153
• 分子量: 197.708
• InChiKey: GGXSMTDUGAXVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-107 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-丁基-4-氯-苯甲胺 生成 Butyl-[(E)-1-(4-chloro-phenyl)-2-propyl-hex-2-enyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  用于胺的制定一种实用程序经由锆η 2 -亚胺配合物

  摘要：

  将酰胺镁和甲基氯化镁顺序添加到二茂锆中提供了实用的锆茂甲基酰胺的合成。在未活化的烯烃和炔烃的存在下，这些锆茂复合物的热解在质子分解时产生α-烷基化或α-乙烯基化的胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85238-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-丁基-4-氯-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐驱动的有价值糠醛轻松转化为反式-N,N-4,5-二氨基环戊烯-2-酮

  摘要：

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02550

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Rhodium catalysts with cofactor mimics for the biomimetic reduction of CN bonds
  作者：Jie Tang、Wenjin Dong、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d1cy00904d

  日期：——

  from a rhodium center to imine substrates in a biomimetic way. Under both transfer hydrogenation and reductive amination reaction conditions, the catalyst exhibited good selectivity towards CN bonds. With the catalyst, 34 imines were transfer hydrogenated to corresponding amines and a key intermediate of retigabine was prepared via reductive amination in a greener way. According to the NMR observations

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。
• 1,2,3-Triazole-boranes: stable and efficient reagents for ketone and aldehyde reductive amination in organic solvents or in water
  作者：Wenyan Liao、Yunfeng Chen、Yuxiu Liu、Haifeng Duan、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b915361f

  日期：——

  Air, moisture and thermally stable 1,2,3-triazole-borane complexes were developed as new practical reagents for ketone/aldehyde amination with high efficiency and excellent substrate diversity.

  空气，水分和热稳定的1,2,3-三唑-硼烷配合物被开发为高效/高效的酮/醛胺化的新型实用试剂，并且具有出色的底物多样性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Isoindolinones from Benzylamines with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02862

  日期：2019.2.1

  A palladium-catalyzed C–H carbonylation of benzylamines for the synthesis of isoindolinone scaffolds has been developed. This protocol is conducted under gas-free conditions by using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate, furnishing a variety of isoindolinone derivatives in moderate to high yields (up to 95%).

  已经开发了钯催化的苄胺的CH羰基化反应，用于合成异吲哚啉酮骨架。该方案是在无气体的条件下通过使用1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为便利的一氧化碳替代物进行的，以中等至高收率（高达95％）提供各种异吲哚啉酮衍生物。
• Bio-Inspired Catalytic Imine Reduction by Rhodium Complexes with Tethered Hantzsch Pyridinium Groups: Evidence for Direct Hydride Transfer from Dihydropyridine to Metal-Activated Substrate
  作者：Alex McSkimming、Mohan M. Bhadbhade、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/anie.201210086

  日期：2013.3.18

  Inspired by Nature: A conceptually new design for a catalyst, combining a metal center abutted to an organic hydride donor, is demonstrated for the formate‐driven transfer hydrogenation of imines under ambient conditions. A key step, transfer of hydride from the organohydride donor to the metal‐polarized substrate, mirrors that in metallo‐(de)hydrogenase enzymes.

  受自然界启发：一种催化剂的概念性新设计，结合了与有机氢化物供体邻接的金属中心，可在环境条件下用于甲酸驱动的亚胺转移加氢。氢化物从有机氢化物供体向金属极化基质的转移是关键一步，这反映了金属（脱）氢酶中的作用。