4-amino-6-phenyl-2-methoxypyrimidine-5-carbonitrile | 81067-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-phenyl-2-methoxypyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-methoxy-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 81067-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: UFJUMNIVIHSHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-phenyl-2-methoxypyrimidine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-amino-6-phenyl-2-methoxypyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由氨基嘧啶甲醛合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350226
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-甲氧基-2-(苯基)乙烯 、 O-甲基异脲盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-amino-6-phenyl-2-methoxypyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Alkoxy-2-amino-5-cyanopyrimidines through Sodium Alkoxide-Induced Regiospecific Cyclization of 1,3-Dicarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29654

文献信息

• Perez, Miguel A.; Soto, Jose L, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 463 - 468
  作者：Perez, Miguel A.、Soto, Jose L

  DOI：——

  日期：——
• PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 463-468
  作者：PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Alkoxy-2-amino-5-cyanopyrimidines through Sodium Alkoxide-Induced Regiospecific Cyclization of 1,3-Dicarbonitriles
  作者：Miguel A. Perez、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1981-29654

  日期：——
• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines from aminopyrimidinecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570350226

  日期：1998.3

  under the same conditions 1c afforded 5-aminomethylpyrimidine 4. Condensation of 2 with carbonitriles, ketones and polyfunctional carbonyl compounds bearing the -CH2CO- moiety afforded the pyrido[2,3-d]pyrimidines and pyrimido-[4,5-b]quinoline derivatives.

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。