4-chloro-N-(4-chlorobutyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorobutyl)benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 246.136
• InChiKey: FRHAVGYANRVATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-chlorobenzamide 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297

文献信息

• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• A Site-Selective C(sp³)-H Chlorination Boosted by an Imidazolium-Functionalized Cage in Water
  作者：Chengyi Wang、Chunxia Tan、Yuanli Zhu、Guohua Liu、Yongliang Huang、Rui Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04111

  日期：2023.11.3

  efficient N-chlorination, and the created cavity favors a six-membered cyclic transition state for chlorine atom transfer, boosting the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides/sulfonamides in the water. Our mechanistic investigations have disclosed the rate-determining N–Cl activation mode within the cavity for the chlorine atom transfer pathways.

  利用配位笼中的受限空腔来操纵反应途径可以很好地补充位点选择性反应的合成不足。然而，腔内过渡态的协调是一个重大挑战。为了解决这个问题，我们设计了一种具有规则八面体几何形状的咪唑功能化笼，由12个咪唑连接体和6个Cu 4 -杯[4]芳烃节点组成。作为催化剂，二异丙基苯基咪唑鎓官能团能够实现有效的N-氯化，并且所产生的空腔有利于氯原子转移的六元环状过渡态，促进酰胺/磺酰胺的位点选择性C(sp 3 )–H氯化水。我们的机理研究揭示了氯原子转移途径腔内决定速率的 N-Cl 活化模式。