6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O
• mdl: MFCD03532398
• 分子量: 240.185
• InChiKey: XQQSFWKOCNZPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4-acetoxybutoxy)-6-phenyl-4-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific O-alkylation of 4-polyfluoroalkyl-1H-pyrimidin-2-ones

  摘要：

  4- 聚氟烷基嘧啶-2-酮与碘甲烷、4-溴丁基乙酸酯和环氧氯丙烷发生烷基化反应，生成 O-regio 异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0141-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基-1,3-丙烷二醇 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与脲的环缩合反应：新型6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）的合成-嘧啶酮

  摘要：

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00287-7

文献信息

• Substituent-Driven Selective <i>N</i>-/<i>O</i>-Alkylation of 4-(Trihalomethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Brominated Enones
  作者：Mateus Mittersteiner、Genilson S. Pereira、Yuri Silva、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02919

  日期：2022.4.1

  The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N- or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60–95% yields. Subsequent cyclocondensation of

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。
• Thiazolidine derivative and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040259883A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  一种噻唑啉衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，其药物可接受的盐具有强效的DPP-IV抑制活性，可作为糖尿病的预防或治疗剂，肥胖症的预防或治疗剂等。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：SAKASHITA Hiroshi

  公开号：US20070259880A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  一种由式(I)所表示的噻唑啉衍生物，其中每个符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐表现出强效的DPP-IV抑制活性，可以作为预防或治疗糖尿病的药剂，预防或治疗肥胖等药剂。
• Thiazolidine derivatives and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US07790725B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  式(I)所表示的一种噻唑啉衍生物，其中每个符号如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐表现出强大的DPP-IV抑制活性，可作为预防或治疗糖尿病的药剂，预防或治疗肥胖症等药剂。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1426366A1

  公开（公告）日：2004-06-09

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  由式（I）表示的噻唑烷衍生物 其中各符号如说明书中所定义，其药学上可接受的盐具有强效的 DPP-IV 抑制活性，可作为预防或治疗糖尿病的制剂、预防或治疗肥胖症的制剂等。