3-methoxy-N-(4-(fluoro)phenyl)aniline | 202138-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(4-(fluoro)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-methoxyaniline
• CAS: 202138-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: OPPUDNIBHAGFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3-methoxy-N-(4-(fluoro)phenyl)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 Buchwald-Hartwig C-N 交叉偶联的苄氧基杯 [8] 芳烃负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物

  摘要：

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃上负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物的可扩展合成。这些催化剂对 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应非常活跃，允许使用低催化负载将芳基氯和芳基溴与各种烷基和芳基胺偶联。负载的配合物还成功地提供了有吸引力的不对称三芳基胺，并且在一种情况下，促进了前所未有的 Pd 催化的 C-H 活化产物的合成。由于杯芳烃支持，目标产品可以分离出低水平的残留钯，在某些情况下，甚至低于制药行业应用的限制性有毒金属标准。通过一个易于实施的程序，

  DOI：

  10.1039/d1cy00669j
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 3-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-methoxy-N-(4-(fluoro)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有无配体铜催化体系的对称和不对称二芳基和三芳基胺的选择性一锅合成。

  摘要：

  报道了使用芳基碘化物或溴化物和LiNH（2）作为氨源的对称或不对称二或三芳基胺的一锅法合成。这种高度选择性的方法首次基于铜催化的系统，该系统不需要任何其他配体的存在。

  DOI：

  10.1039/c2cc32252h

文献信息

• Well-defined NHC–Pd(II)–Im (NHC=N-heterocyclic carbene; Im=1-methylimidazole) complex catalyzed C–N coupling of primary amines with aryl chlorides
  作者：Lei Zhu、Yue-Mei Ye、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.008

  日期：2012.3

  We report herein a well-defined NHC-Pd(II)-Im(NHC=N-heterocyclic carbene; Im=1-methylimidazole) complex catalyzed C-N coupling of primary amines with aryl chlorides. Under the optimal reaction conditions, a variety of primary amines can be coupled with aryl chlorides to give the amination products in good to high yields within 4 h. It is worthy of noting here that the NHC-Pd(II)-Im complex showed especially high catalytic activity toward challenging sterically hindered substrates including both of aryl amines and aryl chlorides. In addition, alkyl amines were also proved to be suitable reaction partners to give the corresponding amination products in good to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for producing heterocylic aromatic amine or arylamine
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP0802173B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US5929281A
  申请人：——

  公开号：US5929281A

  公开（公告）日：1999-07-27