1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime | 904672-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 904672-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RJIORWODRCUUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以36 %的产率得到5-(fluoromethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 I(I)/I(III) 催化将肟氟环化为异恶唑啉

  摘要：

  公开了通过 I(I)/I(III) 催化对 β,γ-不饱和肟进行区域选择性氟环化以生成 5-氟甲基化异恶唑啉。该转化利用对碘甲苯作为廉价催化剂、Selectfluor ® 作为末端氧化剂和胺·HF 复合物 (1 : 7.5) 作为氟化物和布朗斯台德酸源。原位生成的λ 3 -iodane p -TolIF 2，与底物的悬垂烯烃结合以促进环化/氟化序列。使用此方法可以生成一系列 5-氟甲基异恶唑啉，包括脂肪族和芳香族系统（产率高达 56%）。代表性实例的单晶 X 射线分析揭示了一种构象，该构象与环外 C(sp 3 )−F 键和异恶唑啉的C(sp 3 )−O 之间的立体电子扭曲效应一致 (ϕ OCCF =−62.0 °).

  DOI：

  10.1002/hlca.202200183
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t

文献信息

• Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Wei Yu、Chao Wang、Xiao-Yong Duan、Shuai Liu

  DOI：10.1002/anie.201203799

  日期：2012.8.27

  Up the tempo: The intramolecular addition of oxime radicals to CC bonds was achieved by using DEAD and TEMPO to give 4,5‐dihydroisoxazoles as a result of a CO bond‐forming, 5‐exo‐trig cyclization. γ,δ‐Unsaturated ketoximes also reacted to afford cyclic nitrones through CN bond formation. The reactions offer a metal‐free approach for the vicinal difunctionalization of unactivated alkenes.

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。
• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Metal-free oxysulfonylation and aminosulfonylation of alkenyl oximes: synthesis of sulfonylated isoxazolines and cyclic nitrones
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c8ob02879f

  日期：——

  Intramolecular oxysulfonylation of alkenyl oximes was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical source, a variety of sulfonylated isoxazolines were obtained in moderate to excellent yields. Cyclic nitrones could also be readily obtained under the same conditions.

  据报道，烯基肟的分子内氧磺酰化作用。以碘为催化剂，以TBHP为氧化剂，以磺酰肼为磺酰基自由基源，可以中等至极好的收率得到各种磺酰化的异恶唑啉。在相同条件下也可以容易地获得环硝酮。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。