phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanone | 2126-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanone
• 英文别名: 3-Phenyl-5-benzoyl-2-isoxazolin；Phenyl-(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanone
• CAS: 2126-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ZFXJNOSWGRIOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanone 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 331 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-硝基乙基)苯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 phenyl(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环合成战略从硝基烷烃合成异恶唑啉

  摘要：

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901000

文献信息

• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• 一种多取代4，5－二氢异噁唑类化合物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN108191785A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种多取代4，5－二氢异噁唑衍生物及其合成方法，在装有取代α‑卤代肟与硫叶立德衍生物的容器中，加入溶剂和碱，在‑25℃～100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和食盐水溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物多取代4，5－二氢异噁唑类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。
• Palladium catalyzed C–H bond acetoxylation: isoxazolinyl as a directing group
  作者：Caiwei Geng、Minghui Jiang、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1039/c6ra07793e

  日期：——

  Pd(OAc)2-catalyzed acetoxylations of 3-aryl or 3-alkyl groups mounted on a 2-isoxazoline ring were studied. Ortho-selective C–H bond activation directed by an isoxazolinyl group was realized. 2-Isoxazoline rings without and with one or two alkyl substituents in the 5-position were effective directing groups. The substituent effect on reactivity and regioselectivity was examined. The acetoxylation was applied

  研究了安装在2-异恶唑啉环上的3-芳基或3-烷基的Pd（OAc）2催化的乙酰氧基化。实现了由异恶唑啉基引导的邻位选择性C–H键活化。在5-位不具有和具有一个或两个烷基取代基的2-异恶唑啉环是有效的导向基团。研究了取代基对反应性和区域选择性的影响。乙酰氧基化用于合成有用的中间体。
• The reaction of keto-stabilized sulphonium and arsonium ylides with α-chlorooximes
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、P.P. Ponti、C. Ticozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93832-3

  日期：1972.1

  The reaction of α-chlorooximes or the isomeric nitrosochlorides with keto-stabilized dimethylsulphonium or triphenylarsonium ylides affords trans-5-acyl-Δ2-isoxazolines (VIIa-m) in good yields. The NOCI adducts of ethylpropenyl ether and ethylstyryl ether on reaction with dimethylsulphonium phenacylide lead directly to the corresponding 3-substituted-5-benzoylisoxazo]es. Dimethylsulphonium carbethoxymethylide

  α-chlorooximes或异构nitrosochlorides与酮-稳定dimethylsulphonium或triphenylarsonium叶立德，得到反应反式-5-酰基-Δ 2以良好的收率-isoxazolines（VIIA-M）。乙基丙烯基醚和乙基苯乙烯基醚的NOCI加合物在与二甲基砜苯乙酰胺反应时直接生成相应的3-取代的5-苯甲酰基异恶唑。与2-氯-2-苯基丙酮肟反应的二甲基磺酸甲乙氧基甲基酯提供β-乙酰肉桂酸乙酯的肟，而与2-氯环辛酮肟反应生成硫醚IXd。
• Corsaro, Antonino; Chiacchio, Ugo; Perrini, Giancarlo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1691 - 1699
  作者：Corsaro, Antonino、Chiacchio, Ugo、Perrini, Giancarlo、Caramella, Pierluigi、Albini, Franca Marinone

  DOI：——

  日期：——