α-[1]naphthyloxy-isobutyric acid ethyl ester | 57926-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[1]naphthyloxy-isobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: α-(α-Naphthoxy)-isobuttersaeure-aethylester；α-[1]Naphthyloxy-isobuttersaeure-aethylester；Ethyl α-(α-naphthyloxy)-isobutyrat；Ethyl 2-methyl-2-naphthalen-1-yloxypropanoate
• CAS: 57926-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• mdl: MFCD04058148
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WSTRWMGKWOTLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[1]naphthyloxy-isobutyric acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基-2-(1-萘氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  作为PPARα激动剂的氯纤维酸的萘基，喹啉基和蒽基类似物的合成。

  摘要：

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12677
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 1-萘酚钠 生成 α-[1]naphthyloxy-isobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Areschka; Mahaux; Verbruggen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 5, p. 463 - 469
  作者：Areschka、Mahaux、Verbruggen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bischoff, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1395
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Naphthyl-, Quinolin- and Anthracenyl Analogues of Clofibric Acid as PPAR<i>α</i>Agonists
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Simone Carradori、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Antonella Giancristofaro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.1111/cbdd.12677

  日期：2016.3

  subfamily, involved in fatty acid metabolism in tissues with high oxidative rates such as muscle, heart and liver. PPARalpha activation is important in steatosis, inflammation and fibrosis in preclinical models of non-alcoholic fatty liver disease identifying a new potential therapeutic area. In this work, three series of clofibric acid analogues conjugated with naphthyl, quinolin, chloroquinolin and

  PPARalpha是属于核受体亚家族的配体激活的转录因子，参与具有高氧化率的组织（如肌肉，心脏和肝脏）中的脂肪酸代谢。在非酒精性脂肪肝疾病的临床前模型中，PPARalpha激活在脂肪变性，炎症和纤维化中很重要，从而确定了一个新的潜在治疗领域。在这项工作中，合成了与萘基，喹啉基，氯喹啉基和蒽基支架偶联的三个系列的纤维酸类似物。为了获得作为PPARalpha激动剂具有活性的新化合物，对这些分子的PPARalpha反式激活活性进行了评估。萘基和喹啉衍生物显示出对PPARalpha的良好活化作用。值得注意的是，旋光性萘衍生物比相应的母体化合物对PPARα的活化更好。