allyl(3-methoxyphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl(3-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Allylsulfanyl-3-methoxybenzene；1-methoxy-3-prop-2-enylsulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• mdl: MFCD18911080
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FTTVCEWSEPSAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 、 allyl(3-methoxyphenyl)sulfane 在 hemin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到(2,2,2-trifluoroethyl) (3-methoxyphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到allyl(3-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的 C–S σ 键断裂实现双环丁烷的顺式选择性双官能化

  摘要：

  鉴于环状框架在分子支架和药物发现中的重要性，在合成化学中精确锻造和操纵环系统是很有趣的。在这一领域，在简单的反应条件下精确非对映控制的密集取代环丁烷的分子间合成仍然是一个挑战。在此，公开了在高区域选择性和顺式选择性下双环[1.1.0]丁烷（BCB）双官能化的光氧化还原策略。在整个应变释放驱动过程中，部分不饱和含硫双功能试剂的 C-S σ 键裂解使得 BCB 在温和条件下发生硫代炔基化、烯基化和烯丙基化，并证明了该协议的通用性。机理研究表明，环状双张力自由基阳离子的中介作用可能是 C-S σ 键有效断裂和非对映选择性起源的关键。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08512

文献信息

• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。
• Phosphazene-Catalyzed Regioselective Condensation of Allyl Thioethers with Aldehydes: A Rapid Approach to 1,3-Dienyl Sulfides, -Sulfoxides and -Sulfones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-2259-5395

  日期：——

  The phosphazene-catalyzed regioselective condensation of allyl thioethers with aldehydes is investigated. Upon treatment of allyl thioethers with P4-t-Bu, allyl thioether anions are generated and rapidly react with aromatic aldehydes, leading to 1,3-dienyl sulfides in good yields with high regioselectivity. This finding provides an alternative approach for the preparation of allyl thioether anions

  研究了磷腈催化烯丙基硫醚与醛的区域选择性缩合。用 P 4 - t -Bu 处理烯丙基硫醚时，会生成烯丙基硫醚阴离子并与芳香醛快速反应，以良好的收率和高区域选择性生成 1,3-二烯基硫醚。这一发现为以区域选择性方式制备烯丙基硫醚阴离子提供了另一种方法。此外，还证明了 1,3-二烯基硫醚的化学选择性转化以提供相应的 1,3-二烯基亚砜或 1,3-二烯基砜。