(2S,3S)-2,3-epoxy-1-mesyloxy-3-(trimethylsilyl)propane | 92806-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-1-mesyloxy-3-(trimethylsilyl)propane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 92806-44-5
• 化学式: C₇H₁₆O₄SSi
• 分子量: 224.353
• InChiKey: NKAWYBRGQZHKKS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘酚钠 、 (2S,3S)-2,3-epoxy-1-mesyloxy-3-(trimethylsilyl)propane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of E-(2s, 3s)-3-trimethylsilylglycidol and its conversion to (−)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81299-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-1-mesyloxy-3-(trimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of E-(2s, 3s)-3-trimethylsilylglycidol and its conversion to (−)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81299-5

文献信息

• Synthesis of the glycidol (1R,2R)-1-iodo-2-(triphenylsilyloxy)cyclopropane: new rearrangements of 2,3-epoxy-3-(trialkyl/arylsilyl)-propan-1-ols
  作者：Barbara Achmatowicz、Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/p19950002193

  日期：——

  Reaction of the mesylates of selected glycidols 1b, 5a, 5b and 5c with sodium iodide in acetone has been investigated. The mesylate 1b afforded the iodide 2 and the cyclopropane derivative 3 in a ratio which depended upon the reaction time. Whilst the mesylate 5a provided the iodide 6a as the sole product, the mesylates 5b and 5c gave mixtures of the corresponding unrearranged iodoepoxysilanes 6b and

  已经研究了选定的糖苷1b，5a，5b和5c的甲磺酸酯与碘化钠在丙酮中的反应。甲磺酸盐1b以取决于反应时间的比例提供碘化物2和环丙烷衍生物3。甲磺酸盐5a提供碘化物6a作为唯一产物，而甲磺酸盐5b和5c提供相应的未重排的碘代环氧硅烷6b和6c以及环氧化物7b和7c的混合物。