ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate | 1426670-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 1426670-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₄
• 分子量: 321.76
• InChiKey: IPBYMMKBWYSUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 potassium thioacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]phenyl]-7-ethyl-5H-isothiazolo[4,5-c]pyridine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一类新型细菌异硫唑酮II型拓扑异构酶抑制剂的发现与构效关系

  摘要：

  对于解决由多重耐药性（MDR）病原体引起的感染的新型抗菌药物，迫切需要满足医疗需求。在我们更广泛的发现和利用新的作用机理的过程中，我们发现了一系列基于异噻唑酮的新型细菌II型拓扑异构酶抑制剂。与环丙沙星相比，该类化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的活性，对一组MDR临床大肠杆菌分离株具有令人鼓舞的活性。代表性化合物还显示出有希望的体外安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.061
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯苯丁酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 6-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型细菌异硫唑酮II型拓扑异构酶抑制剂的发现与构效关系

  摘要：

  对于解决由多重耐药性（MDR）病原体引起的感染的新型抗菌药物，迫切需要满足医疗需求。在我们更广泛的发现和利用新的作用机理的过程中，我们发现了一系列基于异噻唑酮的新型细菌II型拓扑异构酶抑制剂。与环丙沙星相比，该类化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的活性，对一组MDR临床大肠杆菌分离株具有令人鼓舞的活性。代表性化合物还显示出有希望的体外安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.061

文献信息

• [EN] 5H-ISOTHIAZOLO[4,5-C]PYRIDINE-3,4-DIONE OR 5H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3,4-DIONE AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] 5H-ISOTHIAZOLO[4,5-C]PYRIDINE-3,4-DIONE OU 5H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE-3,4-DIONE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2015114317A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  This invention relates to antibacterial drug compounds of formula (I) containing a fused isothiazolinone or pyrazolone ring and related compounds. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections. Many of the antibacterial drug compounds contain a isothiazolinone or pyrazolone ring fused to a pyridone ring. The compounds have broad spectrum antibacterial activity but are particularly effective against Gram negative strains. wherein X is selected from S, SO, SO2, O and NR4;

  这项发明涉及公式（I）中含有融合异噻唑酮或吡唑酮环及相关化合物的抗菌药物化合物。它还涉及抗菌药物化合物的制药配方。它还涉及衍生物在治疗细菌感染和治疗细菌感染方法中的用途。许多抗菌药物化合物含有融合到吡啶酮环的异噻唑酮或吡唑酮环。这些化合物具有广谱抗菌活性，但对革兰氏阴性菌株特别有效。其中X从S、SO、SO2、O和NR4中选择。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS DESTINÉS À LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033240A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本描述涉及化合物及其形式和制药组合物，以及使用方法，用于治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：Branstrom Arthur

  公开号：US20150080362A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物、形式和药物组成物，以及使用它们治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。
• US9650395B2
  申请人：——

  公开号：US9650395B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Discovery and structure–activity relationships of a novel isothiazolone class of bacterial type II topoisomerase inhibitors
  作者：Ian R. Cooper、Andrew J. McCarroll、David McGarry、James Kirkham、Mark Pichowicz、Rolf Walker、Catherine Warrilow、Anne-Marie Salisbury、Victoria J. Savage、Emmanuel Moyo、Henry Forward、Jonathan Cheung、Richard Metzger、Zoe Gault、Gary Nelson、Diarmaid Hughes、Sha Cao、John Maclean、Cédric Charrier、Mark Craighead、Stuart Best、Neil R. Stokes、Andrew J. Ratcliffe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.061

  日期：2016.9

  tackle infections caused by multidrug-resistant (MDR) pathogens. During the course of our wider efforts to discover and exploit novel mechanism of action antibacterials, we have identified a novel series of isothiazolone based inhibitors of bacterial type II topoisomerase. Compounds from the class displayed excellent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria with encouraging activity

  对于解决由多重耐药性（MDR）病原体引起的感染的新型抗菌药物，迫切需要满足医疗需求。在我们更广泛的发现和利用新的作用机理的过程中，我们发现了一系列基于异噻唑酮的新型细菌II型拓扑异构酶抑制剂。与环丙沙星相比，该类化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的活性，对一组MDR临床大肠杆菌分离株具有令人鼓舞的活性。代表性化合物还显示出有希望的体外安全性。