methyl 2-t-butylamino-2-phenylethanoate | 41804-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-t-butylamino-2-phenylethanoate
• 英文别名: methyl 2-(tert-butylamino)-2-phenylacetate；Methyl-2-tert-butylamino-2-phenylacetat；2-Phenyl-2-tert.-butylamino-essigsaeuremethylester
• CAS: 41804-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: XFPWQOFFRFBASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-t-butylamino-2-phenylethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(叔丁基氨基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-oxathiazolidines. Heterocyclic system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00838a038
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 叔丁胺 在 C₄₅H₅₆N₂O₄Ru 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2-t-butylamino-2-phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  带有大体积Salen配体的顺式-β-钌配合物：对映选择性分子间碳原子插入Si-H键和X-射线晶体结构的顺式-β- [Ru II（salen）（CO）（CPh 2）]配合物

  摘要：

  合成，光谱，晶体结构和电化学行为顺式β-钌II（CO）2，顺式β-钌II（CO）（H 2 O），和顺式β-钌II（CO）（卡宾）描述了由体积庞大的Salen配体支持的配合物，以及使用N 2 C（Ar）CO 2的手性顺式β- [Ru II（salen）（CO）2 ]配合物对对映选择性卡宾Si–H插入的催化活性。在光照射下，R作为卡宾源，产品收率高达96％，ee高达84％。该顺β-茹II（CO）（H 2 O）络合物是通过使用带有庞大CPh 3取代基的双萘基Salen配体进行分离的，其中H 2 O分子在与SALEN配体的N亚胺原子反位的位点配位。在具有t Bu取代基的双萘基Salen配体的支持下，对顺-β- Ru II（CO）2络合物进行光照射，然后用N 2 CAr 2（Ar = Ph，p -ClC 6 H 4）处理，得到顺- β- [Ru II（salen）（CO）（CAr 2）]，其特征在于将配位的卡宾配体反式转化为Salen

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00268

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Iridium Porphyrin Catalyzed N–H Insertion Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Bernie J. Anding、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om400098v

  日期：2013.5.13

  Ir(TTP)CH3 catalyzed N–H insertion reactions between ethyl diazoacetate (EDA) or methyl phenyldiazoacetate (MPDA) and a variety of aryl, aliphatic, primary, and secondary amines to generate substituted glycine esters with modest to high yields. Aniline substrates generally gave yields above 80%, with up to 105 catalyst turnovers, and without slow addition of the diazo reagent. Good yields were also achieved

  Ir（TTP）CH 3催化重氮乙酸乙酯（EDA）或苯基重氮乙酸甲酯（MPDA）与各种芳基，脂肪族，伯和仲胺之间的N–H插入反应，以中等至高收率生成取代的甘氨酸酯。苯胺底物的收率通常超过80％，催化剂的转化率高达10 5，并且没有缓慢添加重氮试剂。尽管在某些情况下需要更高的催化剂负载量和胺的缓慢添加，但脂肪族胺也能获得良好的收率。伯胺与EDA反应生成单，双-插入产品，其中任一个的可在高产率下的化学计量比和反应温度的适当选择有选择地来制备。值得注意的是，混合三取代胺RN（CH通过在伯胺中插入1当量的EDA和1当量的MPDA生成2 CO 2 Et）（CHPhCO 2 Me）。使用底物竞争研究，捕获实验和多种光谱技术检查了N–H插入机制。使用具有EDA或MPDA的成对胺进行的底物竞争研究显示Hammett相关性分别具有ρ= 0.15和ρ + = -0.56的斜率以及k H / k D的动力学同位素比=
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。
• <i>cis-β</i>-Ruthenium Complexes with Sterically Bulky Salen Ligands: Enantioselective Intermolecular Carbene Insertion into Si–H Bonds and X-ray Crystal Structure of <i>cis-β</i>-[Ru^II(salen)(CO)(CPh₂)] Complex
  作者：Chi Lun Lee、Daqing Chen、Xiao-Yong Chang、Zhou Tang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00268

  日期：2020.7.27

  The synthesis, spectroscopy, crystal structure, and electrochemical behavior of cis-β-RuII(CO)2, cis-β-RuII(CO)(H2O), and cis-β-RuII(CO)(carbene) complexes supported by sterically bulky salen ligands are described, along with the catalytic activity of chiral cis-β-[RuII(salen)(CO)2] complexes toward enantioselective carbene Si–H insertion using N2C(Ar)CO2R as the carbene source under light irradiation

  合成，光谱，晶体结构和电化学行为顺式β-钌II（CO）2，顺式β-钌II（CO）（H 2 O），和顺式β-钌II（CO）（卡宾）描述了由体积庞大的Salen配体支持的配合物，以及使用N 2 C（Ar）CO 2的手性顺式β- [Ru II（salen）（CO）2 ]配合物对对映选择性卡宾Si–H插入的催化活性。在光照射下，R作为卡宾源，产品收率高达96％，ee高达84％。该顺β-茹II（CO）（H 2 O）络合物是通过使用带有庞大CPh 3取代基的双萘基Salen配体进行分离的，其中H 2 O分子在与SALEN配体的N亚胺原子反位的位点配位。在具有t Bu取代基的双萘基Salen配体的支持下，对顺-β- Ru II（CO）2络合物进行光照射，然后用N 2 CAr 2（Ar = Ph，p -ClC 6 H 4）处理，得到顺- β- [Ru II（salen）（CO）（CAr 2）]，其特征在于将配位的卡宾配体反式转化为Salen
• Insertion of carbenoids into X-H bonds catalyzed by the cyclobutadiene rhodium complexes
  作者：Natalia L. Loskutova、Nikita V. Shvydkiy、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.08.010

  日期：2018.7

  The cyclobutadiene rhodium complex [(C4Et4)RhCl]2 (generated from [(C4Et4)Rh(p-xylene)]PF6 and BnNEt3Cl) catalyzes the reaction of methyl α-diazophenylacetate with RnX-H compounds to give the insertion products methyl 2-RnX-2-phenylacetates in 70–90% yields (RnX-H = methanol, tert-butylamine, 2,6-diisopropylaniline, morpholine, diallylamine, triethylsilane, triethylamine-borane). The stoichiometric

  环丁二烯铑配合物[（C 4 Et 4）RhCl] 2（由[（C 4 Et 4）Rh（对二甲苯）] PF 6和BnNEt 3 Cl生成）催化α-重氮苯基乙酸甲酯与R n XH的反应化合物以70-90％的产率获得插入产物2-R n X-2-苯基乙酸甲酯（R n X-H =甲醇，叔丁胺，2,6-二异丙基苯胺，吗啉，二烯丙基胺，三乙基硅烷，三乙胺-硼烷）。[（C 4 Et 4）RhI] 2的化学计量反应与α-重氮苯基乙酸甲酯反应，得到中间体配合物（C 4 Et 4）2 Rh 2（μ-I）2（μ-1-羧甲基-1-苯基亚甲基），其具有桥联碘化物和卡宾配体的双核结构。该结果表明，与通常假定的L n M = CR 2相比，具有催化活性的卡宾物质可能具有更复杂的结构。