methyl 4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate | 1079995-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
• CAS: 1079995-54-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KQCQLFMHWNDZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 methyl 4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 141.6h， 以34%的产率得到methyl 2-(5-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)-1,3-dioxolan-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶甲醛和γ-羟基-α，β-乙炔酯之间的环状缩醛形成。

  摘要：

  发现了 2-吡啶甲醛和 γ-羟基-α，β-炔酯之间的新转化，以形成高度官能化的环状缩醛。这种转变在没有任何添加剂的非常温和的条件下进行，并由吡啶环的碱性性质促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.008
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 diethylzinc 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-5,5-dimethylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛中的高对映选择性催化丙炔基丙酸酯

  摘要：

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。

  DOI：

  10.1021/ol900667g

文献信息

• Robust eco-friendly protocol for the preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters by sequential one-pot elimination–addition of 2-bromoacrylates to aldehydes promoted by LTMP in 2-MeTHF
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c2gc35305a

  日期：——

  An efficient and widely applicable preparation of γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters is described by means of a one-pot dehydrobromination of a 2-bromoacrylate ester with LTMP followed by the electrophilic addition of the transient propiolate to different aldehydes in the eco-friendly solvent 2-MeTHF.

  一种高效且广泛适用的γ-羟基-α，β-炔烃制剂 酯类 用2-甲基丙烯酸酯与LTMP进行一锅脱氢溴化，然后亲电将瞬变丙酸酯加成至不同 醛类 在环保 溶剂 2-MeTHF。
• Highly enantioselective catalytic methyl propiolate addition to both aromatic and aliphatic aldehydes
  作者：Jian Huang、Siping Wei、Li Wang、Chun Zhang、Shuangxun Li、Pingxian Liu、Xi Du、Qin Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.009

  日期：2016.6

  The excellent catalytic effect on methyl propiolate addition to a wide range of aromatic and aliphatic aldehydes promoted by inexpensive and commercially available BINOL-based ligand is reported. The catalyst systems showed high yields and excellent enantioselectivities for aromatic aldehydes, and excellent yields and high enantioselectivities for aliphatic aldehydes. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.