4-pentacyclo<8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11>tetradecanone | 77122-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentacyclo<8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11>tetradecanone
• 英文别名: pentacyclo[8.4.0.02,7.03,12.06,11]tetradecan-4-one
• CAS: 77122-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MVPFZNRIKZMIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentacyclo<8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11>tetradecanone 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; NAEMURA KOICHIRO; CHIKAMATS HIROAKI; IWASAKI MASAMI; HASH+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2300-2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[8.4.0.02,7.03,12.06,11]tetradecan-4-ol 生成 4-pentacyclo<8.4.0.0^2,7.0^3,12.0^6,11>tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  (-)-D3-TRITWISTANE, (-)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)五环[8.4.0.02,7.03,12.06,11]十四烷的合成和绝对构型

  摘要：

  12-乙酰氧基-C2-bismethanotwistan-8-one (11) 的重氮甲烷扩环，然后是 Wolff-Kishner 还原和琼斯氧化得到 C2-methanoditwistan-one (14)，其与红酵母一起孵育得到 (-) -对映异构体 16，其转化为 (-)-(1S,3S,6S,7S,10S,12S)-D3,-tritwistane (7)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1571

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of optically active D3-tritwistane; the gyrochiral prototype of "twist" diamond
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Hiroaki Chikamatsu、Masami Iwasaki、Masaki Hashimoto

  DOI：10.1021/jo00324a018

  日期：1981.5