ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylenehexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylidenehexanoate；ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylidenehexanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PQKLQLIILWMCDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylenehexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-tert-butyl-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl 4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰化物A及其5,7- Epi异构体的全合成

  摘要：

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.048

文献信息

• Highly diastereoselective 7-endo radical cyclization of ethyl α-methylene-γ-(bromomethyl)dimethylsiloxycarboxylates
  作者：Hajime Nagano、Saori Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.188

  日期：2004.5

  The 7-endo radical cyclization of (bromomethyl)dimethylsilyl ethers derived from ethyl gamma-hydroxy-alpha-methylenecarboxylates bearing a bulky gamma-substituent such as isopropyl, cyclohexyl, and tert-butyl groups in tetrahydrofuran gave preferentially cyclic silyl ethers bearing the ethoxycarbonyl group anti to the gamma-substituents in high yields. Treatment of the cyclic silyl ethers with silica gel gave acyclic ethyl gamma-hydroxy-alpha-[2-(hydroxydimethylsilyl)ethyl]carboxylates. The reduction of the cyclization products with DIBAL followed by Tamao oxidation gave the corresponding acyclic triols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of palmyrolide A and its 5,7-epi isomers
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.048

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of palmyrolide A, a 15-membered neuroactive macrolide, was described by adopting a synthetic strategy developed for the proposed structures, and its 5,7-epi isomers. The strategy was designed in such a way that the set of stereoisomers, which were needed for establishing the absolute configuration of palmyrolide A, could be obtained from one time operation. The diastereoselective

  通过采用针对所提出的结构及其5,7- epi异构体开发的合成策略，描述了具有15个成员的神经活性大环内酯类化合物pallyrolide A的立体选择性全合成。设计该策略的方式是，可以从一次操作中获得建立棕榈酰A的绝对构型所需的一组立体异构体。外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，山口酯化和分子内脱水环化形成反式-烯酰胺是合成的关键步骤。