(S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(3aR,7aR)-2-oxohexahydrobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl]butanoic acid | 1605314-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(3aR,7aR)-2-oxohexahydrobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl]butanoic acid
• CAS: 1605314-16-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: KVBOJGGQDUNLOA-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  557.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(3aR,7aR)-2-oxohexahydrobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl]butanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成 (S)-3-benzyl-4-oxo-4-[(3aR,7aR)-2-oxohexahydrobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834