(S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid | 261174-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid；Cbz-(S)-β²-hPhe-OH；Cbz-(S)β²hPhe-OH；Z-β²hPhe-OH；(2S)-2-Benzyl-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoic acid；(2S)-2-benzyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 261174-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: FCMHQDUEDVBCNC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cbz-(S)β2hPhe-(S)β2hPro-OH
  参考文献：
  名称：

  我们如何进入肽化学领域以及到达何处

  摘要：

  描述了我们小组中肽化学的历史。这一切都始于循环十一环孢菌素，免疫抑制化合物，该化合物商品化山地明® /山地明®由山德士/ Novartis公司，并彻底改变了移植医学。环孢菌素可以去质子化为六硫代衍生物，并因此在肌氨酸部分上进行C烷基化的发现，使我们进入了有关肽修饰的研究项目。我们定义了使用肽烯醇化物和肽的电解脱羧的结构先决条件。与这些活动同时，该小组致力于开发针对α-，β-和γ-氨基酸衍生物的立体选择性制备的合成方法（参见非对映选择性烷基化，立体生成中心的自我再生，轴向手性烯醇化物）。肽化学的第三个途径源自我们对生物聚合物PHB（聚3-羟基丁酸）的研究。产生的问题是“聚酯中的NH取代链状O时会发生什么？” 对在我们随后的由同源蛋白原氨基酸构建的β肽的发现之旅中获得的结果的简要概述。它们形成短链的二级结构，并且具有出乎意料的生理特性，使他们成为肽类药物的候选人。β的合成3肽很简单，同时大多数Fmoc保护的构件都是商业化的。所述β

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834

文献信息

• Enantioselective Preparation of 2-Aminomethyl Carboxylic Acid Derivatives: Solving the 2-Amino Acid Problem with the Chiral Auxiliary 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ). Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Laurent Schaeffer、François Gessier、Pascal Bindschädler、Corinna Jäger、Delphine Josien、Sascha Kopp、Gérald Lelais、Yogesh R. Mahajan、Peter Micuch、Radovan Sebesta、Bernd W. Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.200390149

  日期：2003.6

  diastereoselectivities of 80 to >97% (Scheme). The primary products 2–8 thus obtained are converted to protected β2-amino acids by standard procedures (Table 1). Many of the DIOZ derivatives are highly crystalline compounds (31 X-ray crystal structures in Table 2). The chiral auxiliary DIOZ, readily prepared in either enantiomeric form, is recovered with high yield.

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。
• Benzyl<i>N</i>-[(Benzyloxy)methyl]carbamate: An Improved Aminomethylation Electrophile for the Synthesis of (Benzyloxy)carbonyl (Cbz)-Protected Chiral<i>β</i>²-Amino Acids
  作者：Cara E. Brocklehurst、Markus Furegati、J. Constanze D. Müller-Hartwieg、Flavio Ossola、Luigi La Vecchia

  DOI：10.1002/hlca.200900401

  日期：2010.2

  step in the asymmetric synthesis of β2‐amino acids, but it is unfortunately often accompanied by formation of transcarbamation by‐products. Aminomethylation was tested using a range of electrophiles, and the amount of by‐product formation was assessed in each case. Benzyl N‐[(benzyloxy)methyl]carbamate electrophile 3d is unable to form this by‐product due to its inherent benzyl substitution. Use of electrophile

  α的（-Aminomethylation - [R）-DIOZ烷基化（DIOZ = 4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮）衬底是在不对称合成中的关键步骤β 2 -氨基酸，但它是不幸常伴通过形成转氨化副产物。使用一系列亲电试剂对氨基甲基化进行了测试，并评估了每种情况下副产物的形成量。苄基ñ - [（苄氧基）甲基]氨基甲酸叔丁酯电体3D是无法副产品形成这种由于其固有的苄基取代。亲电试剂3d的使用在氨甲基化中显示出改善的杂质分布，因此导致更容易的中间纯化。
• (R)-2-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO-METHYL)-3-PHENYLPROPANOIC ACID (Z-b2hPHE-OH)
  作者：Müller-Hartwieg, J. Constanze D.、Vecchia, Luigi La、Meyer, Hartmut、Beck, Albert K.、Seebach, Dieter、Denmark, Scott E.、Duncan-Gould, Nathan、Hoover, Andrew

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0295

  日期：——