1, 3-dimethyl-5-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one | 1588429-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1, 3-dimethyl-5-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• CAS: 1588429-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 360.39
• InChiKey: YXGUHDPATCKYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1, 3-dimethyl-5-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a

文献信息

• Visible-Light-Induced 3-Component Synthesis of Sulfonylated Oxindoles by Fixation of Sulfur Dioxide
  作者：Nai-Wei Liu、Zhengkai Chen、André Herbert、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201801128

  日期：2018.11.8

  Visible‐light mediates a radical three‐component reaction for the synthesis of sulfonylated oxindoles with sulfur dioxide as key building block.

  可见光介导了自由基的三组分反应，以二氧化硫为主要组成部分来合成磺酰化的吲哚。