3-(苯亚磺酰)-1-甲基吲哚 | 108698-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(苯亚磺酰)-1-甲基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinyl)-1-methyl-1H-indole；3-(benzenesulfinyl)-1-methylindole
• CAS: 108698-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: JDJYMBWIFUCFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  470.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯亚磺酰)-1-甲基吲哚 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-(phenylsulfinyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 3-(苯亚磺酰)-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a048

文献信息

• Nitrosoarene-catalyzed regioselective aromatic C–H sulfinylation with thiols under aerobic conditions
  作者：Suman Pradhan、Sandeep Patel、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d0cc01188f

  日期：——

  Aromatic amines and (hetero)arenes, such as indoles and pyrroles, are regioselectively sulfinylated under mild aerobic conditions using nitrosoarenes as a redox-catalyst. The nitrosoarene is involved in the electron transfer process with arenes to generate a crucial arene radical cation intermediate for C-H sulfinylation. The present methodology requires no directing group, can be scaled up easily

  使用亚硝基芳烃作为氧化还原催化剂，在温和的好氧条件下，将芳香胺和（杂）芳烃（如吲哚和吡咯）进行区域选择性亚磺酰化。亚硝基芳烃与芳烃一起参与电子转移过程，生成用于CH亚磺酰化的关键芳烃自由基阳离子中间体。本方法不需要指导基团，可以容易地按比例放大，并且适用于具有高区域选择性的药物分子和天然产物的后期功能化。
• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Transition‐Metal‐Free Electrophilic Fluoroalkanesulfinylation of Electron‐Rich (Het)Arenes with Fluoroalkyl Heteroaryl Sulfones via C(Het)−S and S=O Bond Cleavage
  作者：Jun Wei、Kun Bao、Chengcheng Qi、Yao Liu、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900959

  日期：2019.12.17

  A novel Ph2P(O)Cl‐mediated direct fluoroalkanesulfinylation of electron‐rich (het)arenes using fluoroalkyl heteroaryl sulfones as the RfSO source (Rf=C4F9, CF2Cl, CF2Br, and CF2COOEt) was developed. This is the first example where 2‐HetSO2Rf performs as the RfSO synthon in organic synthesis via both C(Het)−S and S=O bond cleavage.

  使用氟代烷基杂芳基砜作为R f SO源（R f = C 4 F 9，CF 2 Cl，CF 2 Br和CF ）的新型Ph 2 P（O）Cl介导的富电子（杂）芳烃的直接氟代烷烃亚磺酰化2 COOEt）的开发。这是第一个例子，其中2-HetSO 2 R f通过C（Het）-S和S = O键断裂在有机合成中充当R f SO合成子。
• Dramatic Influence of Ionic Liquid and Ultrasound Irradiation on the Electrophilic Sulfinylation of Aromatic Compounds by Sulfinic Esters
  作者：Ngoc-Lan Nguyen、Hong-Thom Vo、Fritz Duus、Thi Luu

  DOI：10.3390/molecules22091458

  日期：——

  The sulfinylation reaction of aromatic and hetero-aromatic compounds with sulfinic esters as electrophiles has been investigated in different ionic liquids and by means of different Lewis acid salts in order to get moderate to good yields of asymmetrical sulfoxides. Mixtures of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and aluminum chloride were found to be the most efficient and recyclable reaction framework

  已经在不同的离子液体和不同的路易斯酸盐中研究了芳香族和杂芳香族化合物与亚磺酸酯作为亲电试剂的亚磺酰化反应，以获得中等至良好收率的不对称亚砜。发现 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物和氯化铝的混合物是最有效和可回收的反应框架。超声处理似乎是最有用和最环保的活化方法，以提供比在更持久的常规搅拌条件下获得的产量更好或相当的亚砜。
• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。