(S)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate | 50468-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate；L-N-Phthaloylphenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 50468-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DYGUJTAGRHYCOM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69.96%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel phthalimide derivatives with TNF-α and IL-1β expression inhibitory and apoptotic inducing properties

  摘要：

  "合成了24种化合物，并评估了它们对TNF-α和IL-1β的免疫调节作用。"

  DOI：

  10.1039/c4md00070f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 (S)-ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel phthalimide derivatives with TNF-α and IL-1β expression inhibitory and apoptotic inducing properties

  摘要：

  "合成了24种化合物，并评估了它们对TNF-α和IL-1β的免疫调节作用。"

  DOI：

  10.1039/c4md00070f

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Direct, visible light-sensitized benzylic C H fluorination of peptides using dibenzosuberenone: selectivity for phenylalanine-like residues
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.018

  日期：2016.10

  A visible light-sensitized benzylic sp3 CH fluorination protocol using dibenzosuberenone (5 mol %) and Selectfluor® is optimized for the direct functionalization of phenylalanine-like residues in short chain peptides. Amino acids, dipeptides, and tripeptides undergo benzylic fluorination with remarkable regioselectivity in the presence of protected basic, acidic, and nonpolar side chains (including

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。
• A Facile Deprotection of Secondary Acetamides
  作者：Stefan G. Koenig、Charles P. Vandenbossche、Hang Zhao、Patrick Mousaw、Surendra P. Singh、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/ol802482d

  日期：2009.1.15

  Imidoyl chlorides, generated from secondary acetamides and oxalyl chloride, can be harnessed for a selective and practical deprotection sequence. Treatment of these intermediates with 2 equiv of propylene glycol and warming enables the rapid release of amine hydrochloride salts in good yields. Notably, the reaction conditions are mild enough to allow for a swift deprotection with no observed epimerization

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。
• Mild conversion of carboxamides and carboxylic acid hydrazides to acids and esters
  作者：William J. Greenlee、Eugene D. Thorsett

  DOI：10.1021/jo00339a019

  日期：1981.12
• GREENLEE, W. J.;THORSETT, E. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5351-5353
  作者：GREENLEE, W. J.、THORSETT, E. D.

  DOI：——

  日期：——