3-(2-hydroxy-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-5-(methylthio)phenyl]propanoic acid；3-(2-hydroxy-5-methylsulfanylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: HIYWXSVRYJWNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 草酰氯 、 氨 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环丁砜 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 双氧水 、 甲苯 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-7-(3-cyano-5-fluorophenoxy)-2,2-difluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIF-2α INHIBITORS FOR TREATING IRON OVERLOAD DISORDERS
  [FR] INHIBITORS HIF-2Α POUR TRAITER DES TROUBLES D'HÉMOCHROMATOSE

  摘要：

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗铁过载疾病的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶法和VEGF ELISA法中表现出很强的活性，并且在预防和治疗小鼠模型中减少了肝铁积累和血清铁参数。

  公开号：

  WO2016057242A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 在 potassium phosphate 、 甲酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxy-5-(methylthio)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF PREPARING SUBSTITUTED INDANES

  摘要：

  本申请公开了一种合成取代的茚烷类似物来调节HIF-2α活性的方法，以及由此产生的关键中间体。其中，3-(((1S,2S,3R)-2,3-二氟-1-羟基-7-(甲基磺酰基)-2,3-二氢-1H-茚并[4,5-f]吲哚-4-基)氧基)-5-氟苯甲腈的合成被举例说明。

  公开号：

  US20220081407A1

文献信息

• [EN] ARYL ETHERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ARYLÉTHERS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035223A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present disclosure relates to HIF-2α inhibitors and methods of making and using them for treating cancer. Certain compounds were potent in HIF-2α scintillation proximity assay, luciferase assay, and VEGF ELISA assay, and led to tumor size reduction and regression in 786-O xenograft bearing mice in vivo.

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗癌症的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶法和VEGF ELISA法中表现出强效，导致786-O异种移植瘤小鼠体内肿瘤大小减小和回归。
• METHODS OF PREPARING SUBSTITUTED INDANES
  申请人：Peloton Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220081407A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  This application discloses methods for the synthesis of substituted indane analogs that modulate HIF-2α activity, as well as key intermediates produced thereby. The synthesis of 3-(((1S,2S,3R)-2,3-difluoro-1-hydroxy-7-(methylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)oxy)-5-fluorobenzonitrile was exemplified.

  本申请公开了一种合成取代的茚烷类似物来调节HIF-2α活性的方法，以及由此产生的关键中间体。其中，3-(((1S,2S,3R)-2,3-二氟-1-羟基-7-(甲基磺酰基)-2,3-二氢-1H-茚并[4,5-f]吲哚-4-基)氧基)-5-氟苯甲腈的合成被举例说明。
• [EN] HIF-2-ALPHA INHIBITOR POLYMORPHS<br/>[FR] POLYMORPHES D'INHIBITEUR D'HIF-2-ALPHA
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016145236A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Chemical compounds that modulate HIF-2α activity, their polymorphs, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with HIF-2α, are described herein.

  本文描述了调节HIF-2α活性的化合物、它们的多晶形态、制药组合物以及治疗与HIF-2α相关的疾病和病症的方法。
• HIF-2-ALPHA INHIBITOR POLYMORPHS
  申请人：PELOTON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180049995A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical compounds that modulate HIF-2α activity, their polymorphs, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with HIF-2α, are described herein.

  本文介绍了调节HIF-2α活性的化合物、它们的多形态、制药组合物以及治疗与HIF-2α相关的疾病和病情的方法。
• ARYL ETHERS AND USES THEREOF
  申请人：Peloton Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170217891A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present disclosure relates to HIF-2α inhibitors and methods of making and using them for treating cancer. Certain compounds were potent in HIF-2α scintillation proximity assay, luciferase assay, and VEGF ELISA assay, and led to tumor size reduction and regression in 786-O xenograft bearing mice in vivo.

  本公开涉及HIF-2α抑制剂及其制备和用于治疗癌症的方法。某些化合物在HIF-2α闪烁近距离法、荧光素酶反应法和VEGF ELISA法中表现出很强的效力，并导致在体外携带786-O异种移植瘤的小鼠中肿瘤大小的减小和回归。