2-(4-chlorobenzyl)-1,3-propanediol | 129843-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)propane-1,3-diol；2-[(4-chlorophenyl)methyl]propane-1,3-diol；2-(4-Chlorobenzyl)-1,3-propandiol；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-propanediol
• CAS: 129843-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: KJLSXFPUEAGPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-1,3-propanediol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-(3-acyloxy-2-benzylpropyl)-N′-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)thiourea derivatives as potent vanilloid receptor agonists and analgesics

  摘要：

  A series of N-(3-acyloxy-2-benzylpropyl)-N'-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)thioura derivatives were investigated as vanilloid receptor ligands in an effort to discover a novel class of analgesics. The proposed pharmacophore model of resiniferatoxin, which includes the C-20-homovanillic moiety, the C-3-carbonyl and the orthoester phenyl ring as key pharmacophoric groups, was utilized as a guide for drug design. The compounds were synthesized after several steps from diethylmalonate and evaluated in vitro in a receptor binding assay and in a capsaicin-activated channel assay. Additional evaluation of analgesic activity, anti-inflammatory activity and pungency was conducted in animal models by the writhing test, the ear edema assay, and the eye-wiping test, respectively. Among the new compounds, 23 and 28 were found to be the most potent receptor agonists of the series with K-i values of 19 nM and 11 nM, respectively. Their strong in vitro potencies were also reflected by an excellent analgesic profile in animal tests with ED50 values of 0.5 mug/kg for 23 and 1.0 mug/kg for 28. Relative to capsaicin these compounds appear to be ca. 600 and 300 times more potent. Both 23 and 28 were found to be less pungent than capsaicin based on the eye-wiping test. However, the compounds did not show significant anti-inflammatory activity. A molecular modeling study comparing the energy-minimized structures of resiniferatoxin and 35 demonstrated a good correlation in the spatial disposition of the corresponding key pharmacophores. The thioureas described in this investigation, which were designed as simplified resiniferatoxin surrogates, represent a novel class of potent vanilloid receptor agonists endowed with potent analgesic activity and reduced pungency. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00216-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的生物催化脱对称：不同的远程取代基对催化效率和对映选择性的影响。

  摘要：

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800956

文献信息

• Sulfonic ester derivatives, process for preparing the same, and use
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06121477A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Optically active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optically active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optically active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate for synthesis of enkephalinase inhibitors, is provided. According to the present invention, industrially useful optically active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  使用具有光学活性的2-芳基基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基基-3-磺酰氧基丙酸，以具有光学活性的2-芳基基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始原料。此外，提供了一种重要的合成脑啡肽酶抑制剂的中间体，即具有光学活性的2-芳基基-3-硫代丙酸。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Sulfonic acid ester derivatives, method for production thereof and use thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06410773B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Novel and useful optical active 2-aralkyl-3-sulfonyloxy-1-propanol and 2-aralkyl-3-sulfonyloxypropionic acid are provided by using an optical active 2-aralkyl-3-acyloxy-1-propanol as a starting material. Furthermore, an optical active 2-aralkyl-3-thiopropionic acid, which is an important intermediate of enkephalinase inhibitor, is provided. According to the present invention, industrially useful optical active sulfonic acid ester derivatives can be provided.

  通过使用光学活性的2-芳基-3-酰氧基-1-丙醇作为起始物质，提供了一种新颖且有用的光学活性2-芳基-3-磺酰氧基-1-丙醇和2-芳基-3-磺酰氧基丙酸。此外，提供了一种光学活性的2-芳基-3-硫代丙酸，这是一种恩啡啡肽酶抑制剂的重要中间体。根据本发明，可以提供工业上有用的光学活性磺酸酯衍生物。
• Derivatives of 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxanes, their preparation
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05192797A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  A compound which is a 2-aminoalkyl-5-arylalkyl-1,3-dioxane of general formula (I) ##STR1## in which m represents 0 or 1; n represents 1, 2, 3 or 4; R.sub.1 represents hydrogen or methyl; R.sub.2 represents hydrogen, methyl or an alkanoyl group of the general formula COR' in which R' represents a hydrogen atom or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, or an alkoxycarbonyl group of the general formula COOR" in which R" represents a linear or branched C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group; and Ar represents either a phenyl group optionally carrying one or two substituents selected from halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, methoxy and trifluoromethyl, or a naphthalen-1-yl or naphthalen-2-yl group optionally carrying a substituent selected from halogen, methyl, methoxy and cyclopropylmethoxy groups, in the form of a cis- or trans-stereoisomer, and in the form of a free base or an acid addition salt thereof and its therapeutic use.

  这是一种通式为(I)的2-氨基烷基-5-芳基烷基-1,3-二噁烷化合物，其中m代表0或1；n代表1、2、3或4；R.sub.1代表氢或甲基；R.sub.2代表氢、甲基或通式COR'的烷酰基，其中R'代表氢原子或线性或支链的C.sub.1-C.sub.4-烷基，或通式COOR"的烷氧羰基，其中R"代表线性或支链的C.sub.1-C.sub.4-烷基；Ar代表苯基，可选地带有一个或两个从卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、甲氧基和三氟甲基中选择的取代基，或者是萘-1-基或萘-2-基，可选地带有从卤素、甲基、甲氧基和环丙氧基中选择的取代基，以顺式或反式异构体的形式存在，以及其自由碱或酸盐形式及其治疗用途。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis Enables the Synthesis of Alkyl Cyclopropanes via C(sp³)–C(sp³) Cross Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Sayan K. Jana、Mamata Maiti、Purusattam Dey、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04268

  日期：2022.2.18

  cyclopropanes via visible light-mediated photoredox/nickel dual catalysis is demonstrated. The challenging intramolecular C(sp3)–C(sp3) cross-electrophile coupling of readily available unactivated 1,3-dialkyl electrophiles was performed under mild conditions that allowed traditionally reactive functional groups to be included. Mechanistic inspection and control experiments revealed the importance of dual catalysis

  展示了通过可见光介导的光氧化还原/镍双重催化轻松合成单、1,1-和 1,2-二取代环丙烷。具有挑战性的分子内 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联容易获得的未活化的 1,3-二烷基亲电试剂是在温和条件下进行的，该条件允许包含传统的反应性官能团。机械检查和控制实验揭示了双重催化的重要性，反应通过逐步氧化加成和分子内 S N 2 反应进行。
• Dérivés de 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanes, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0461958A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle m représente 0 ou 1, n représente 1, 2, 3 ou 4, R₁ représente soit un atome d'hydrogène soit un groupe méthyle, R₂ représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe méthyle, soit un groupe alcanoyle de formule générale COR′ dans laquelle R′ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄ linéaire ou ramifié, soit un groupe alcoxy carbonyle de formule générale COOR˝ dans laquelle R˝ représente un groupe alkyle en C₁-C₄ linéaire ou ramifié, et Ar représente soit un groupe phényle portant éventuellement un ou deux substituants choisis parmi les atomes d'halogène et les groupes alkyle en C₁-C₄, méthoxy et trifluorométhyle, soit un groupe naphtalén-1-yle ou naphtalén-2-yle portant éventuellement un substituant choisi parmi les atomes d'halogène et les groupes méthyle, méthoxy et cyclopropylméthoxy. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 m 代表 0 或 1，n 代表 1、2、3 或 4，R₁ 代表氢原子或甲基，R₂ 代表氢原子或甲基、或通式为 COR′的烷酰基，其中 R′代表氢原子或直链或支链 C₁-C₄ 烷基；或通式为 COOR˝ 的烷氧羰基，其中 R˝ 代表直链或支链 C₁-C₄ 烷基、和 Ar 代表可选择带有一个或两个选自卤素原子和 C₁-C₄烷基、甲氧基和三氟甲基的取代基的苯基，或代表可选择带有一个选自卤素原子和甲基、甲氧基和环丙基甲氧基的取代基的萘-1-基或萘-2-基。治疗应用。