1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion | 5391-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion
• 英文别名: 1,1'-(2-Thioxoimidazolidine-1,3-diyl)diethanone；1-(3-acetyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 5391-53-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD01366064
• 分子量: 186.235
• InChiKey: RBSPLEPYBFASTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  270.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion 以 xylene 为溶剂， 反应 38.0h， 以45%的产率得到1-acetyl-3-[(E)-2-phenylethen-1-yl]imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  SiO 2催化硫代羰基化合物与光学活性环氧乙烷反应中的环扩大和硫转移过程

  摘要：

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（

  DOI：

  10.1002/hlca.200590261
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 乙酸酐 生成 1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Acetylation and S-Alkylation of Ethylene Thiourea¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a068
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以100%的产率得到5,11-bis(4-methoxypenyl)hexahydrodipyrazolo[1,2-a:1',2'd][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O催化离子液体中二硫化碳和腈基插入6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的二氮丙啶环

  摘要：

  本研究揭示了导致二氮杂环扩张的两个新反应，即 CS2 分子和活化腈的 CN 基团插入 6-芳基-1,5-二氮杂双环的二氮丙啶片段的 CN 键。 [3.1.0]己烷。这些反应只能在有BF3·Et2O作为催化剂的离子液体中进行。基于这些反应，我们开发了简单的一锅法合成 3-芳基二氢-5 H-吡唑并[1,2-c][1,3,4]噻二唑-1-硫酮和1-芳基-6， 7-二氢-1 H,5H-吡唑并-[1,2-a][1,2,4]三唑，收率高。新反应的偶极中间体是最终产物的直接前体，通过核磁共振方法检测。其中一种中间体被分离和表征。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0018-2

文献信息

• Acetylation and S-Alkylation of Ethylene Thiourea¹
  作者：John E. Baer、Robert G. Lockwood

  DOI：10.1021/ja01633a068

  日期：1954.2
• N-Acylated and N,N′-diacylated imidazolidine-2-thione derivatives and N,N′-diacylated tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione analogues: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Silvia Schenone、Camillo Rosano、Paolo La Colla、Giuseppina Sanna、Bernardetta Busonera、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.010

  日期：2009.3

  Fifty-one acylthioureas (ATUs) incorporating imidazolidine-2-thione or its upper cyclohomologue were prepared by parallel synthesis and evaluated against a high number of human cancer cell lines for antiproliferative activity. ATUs 1o (3,5-dichlorobenzoyl), 1s (2-furoyl), 3s (2-furoyl) and 1t (2-thenoyl) displayed activity against leukemia, melanoma LOX IMVI, non-small cell lung NCI-H522, renal 786-0, CAKI-1, SN12C, UO-31 and breast MCF7, MDA-MB-435, T-47D cancer cell lines in the 0.3-9.7 mu M concentration range. Compound 14s exhibited selectivity for melanoma SK-MEL-5 (GI(50) < 5 nM); 1s for leukemia MOLT-4 (GI(50): 300 nM); 1q, 3b and 3q for renal cancer UO-31 (GI(50): 70200 nM); 8s, 9s for non-small cell lung cancer EKVX (GI(50): 300, 10 nM) and 3j for HOP-92 (GI(50): 700 nM) cell line. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Ring Enlargement and Sulfur-Transfer Processes in SiO2-Catalyzed Reactions of Thiocarbonyl Compounds with Optically Active Oxiranes
  作者：Sergej Malaschichin、Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590261

  日期：2005.12

  3-phenylthiazolidine-2-thione (4c), the reaction with (RS)-2 yielded the racemic thiirane (RS)-10, and the corresponding carbonyl compounds 11b and 11c (Scheme 4 and Table 1). The analogous reaction of 4a with 1,2-epoxycyclohexane (= 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane; 7) afforded thiirane 12 and the corresponding carbonyl compound 11a (Scheme 5). On the other hand, the BF3-catalyzed reaction of imidazolidine-2-thione (5)

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（