6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 | 245415-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 245415-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02197705
• 分子量: 190.245
• InChiKey: UIWIYOREYXUDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷 在 1,3-Diacetyl-imidazolidin-2-thion 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以100%的产率得到5,11-bis(4-methoxypenyl)hexahydrodipyrazolo[1,2-a:1',2'd][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O催化离子液体中二硫化碳和腈基插入6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的二氮丙啶环

  摘要：

  本研究揭示了导致二氮杂环扩张的两个新反应，即 CS2 分子和活化腈的 CN 基团插入 6-芳基-1,5-二氮杂双环的二氮丙啶片段的 CN 键。 [3.1.0]己烷。这些反应只能在有BF3·Et2O作为催化剂的离子液体中进行。基于这些反应，我们开发了简单的一锅法合成 3-芳基二氢-5 H-吡唑并[1,2-c][1,3,4]噻二唑-1-硫酮和1-芳基-6， 7-二氢-1 H,5H-吡唑并-[1,2-a][1,2,4]三唑，收率高。新反应的偶极中间体是最终产物的直接前体，通过核磁共振方法检测。其中一种中间体被分离和表征。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0018-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-甲氧基苯基)-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  （3 + 3）-供体-受体环丙烷与二氮丙啶的环化

  摘要：

  本文报道了两个不同的三元环的（3 + 3）环的第一个示例。发现供体-受体环丙烷与二氮丙啶反应可在温和的路易斯酸催化下以高收率和非对映选择性提供全氢哒嗪衍生物。所公开的反应适用于广泛的底物范围并且表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805258

文献信息

• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。
• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。
• Generation and metathesis of azomethine imines in reaction of 6-aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes with het(aryl)methylidenemalononitriles
  作者：M. I. Pleshchev、V. Yu. Petukhova、V. V. Kuznetsov、D. V. Khakimov、T. S. Pivina、Yu. V. Nelyubina、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-013-0143-9

  日期：2013.4

  give in situ new azomethine imines inaccessible by common synthetic methods. New azomethine imines are detected as pyrazolines formed via a 1,4-H shift and trapped by the [3+2] cycloaddition with various dipolarophiles to yield 1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives bearing pharmacophoric heterocycles, e.g. furan, nitrofuran, thiophene, and indole. The best results are achieved in the Et2O·BF3-catalyzed

  发现了偶氮甲碱亚胺的新复分解反应。6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷的催化或热二氮丙啶开环导致偶氮甲亚胺与杂（芳基）亚甲基丙二腈进一步反应，原位生成新的偶氮甲亚胺，这是普通合成方法无法获得的。新的偶氮甲碱亚胺被检测为通过 1,4-H 位移形成的吡唑啉，并通过 [3+2] 环加成与各种偶极试剂捕获，产生带有药效杂环的 1,5-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷衍生物，例如呋喃，硝基呋喃、噻吩和吲哚。在 Et2O·BF3 催化的离子液体反应中取得了最好的结果。
• Expedient iron-catalyzed stereospecific synthesis of triazines <i>via</i> cycloaddition of aziridines with diaziridines
  作者：Tanumay Sarkar、Kangkan Talukdar、Subhasish Roy、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c9cc10089j

  日期：——

  Iron-catalyzed stereospecific [3+3]-annulation of aziridines with diaziridines is described to furnish [1,2,4]-triazines in high yield at room temperature. The use of an inexpensive iron salt catalyst, substrate scope and enantiomeric purity are the important practical features.

  描述了铁催化的氮丙啶与二氮丙啶的立体特异性[3 + 3]-环化反应可在室温下高产率地提供[1,2,4]-三嗪。廉价的铁盐催化剂的使用，底物范围和对映体纯度是重要的实用特征。
• Double Addition of Diphenylcyclopropenone to Azomethine Imines Generated from 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexander P. Molchanov、Denis I. Sipkin、Yuri B. Koptelov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<453::aid-ejoc453>3.0.co;2-r

  日期：2002.2

  thermolysis conditions presumably occurs via the initially formed unstable dipolar bicyclic intermediates 4. Isomerization of these intermediates and subsequent addition of the second molecule of diphenylcyclopropenone with the extrusion of one molecule of carbon monoxide results in the formation of tricyclic 4a,7b-diazacyclopenta[cd]inden-7-ones 8 in good yields.

  在热解条件下，由6-芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷1生成的偶氮甲亚胺与二甲环亚胺形成的二倍过量的二苯基环丙烯酮的正式[2 + 3]环加成反应可能是通过最初形成的不稳定的偶极双环中间体4发生的。这些中间体的异构化以及随后的第二分子二苯基环丙烯酮的加入以及一分子一氧化碳的挤出导致以良好的产率形成三环的4a，7b-二氮杂环戊[ cd ]茚满7-酮8。