4′-(4-methylmercaptophenyl)-2,2′:6′2″-terpyridine | 915315-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4′-(4-methylmercaptophenyl)-2,2′:6′2″-terpyridine
• 英文别名: 4′-(4-(methylthio)phenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine；4′-[4-(methylthio)phenyl]-2,2′:6′,2″-terpyridine；4'-[4-(methylthio)phenyl]-2,2';6',2"-terpyridine；4'-(4-methylmercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(4-methylsulfanylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-[4-(methylthio)phenyl]-2,2';6',2''-terpyridine；4-(4-Methylsulfanylphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 915315-79-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃S
• 分子量: 355.463
• InChiKey: RHECBYSTPPWCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(4-methylmercaptophenyl)-2,2′:6′2″-terpyridine 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4'-(4-mercaptophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过金属配位与多价三联吡啶配体开启磷光：发光传感器的新范式

  摘要：

  在外围带有六个三联吡啶 (tpy) 单元的六硫代苯分子被设计为将聚集诱导的磷光（由固态核心显示）与 tpy 单元的金属结合特性耦合。在四氢呋喃溶液中的 Mg(2+) 络合后，六硫苯核心的磷光被打开。金属离子配位产生超分子聚合物的形成，其阻碍核心发色团的分子内旋转和运动，从而有利于发光激发态的辐射失活。在激发聚合结构的 [Mg(tpy)2](2+) 单元后，核心磷光的敏化以 > 90% 的效率发生。聚光聚合物天线可以在添加氟离子后分解，从而关闭发光并提供一种新的氟离子传感工具。因此，这种独特的系统可以用作阳离子或阴离子传感器。

  DOI：

  10.1021/ja501458s
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4′-(4-methylmercaptophenyl)-2,2′:6′2″-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines

  摘要：

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942525

文献信息

• A new light-scattering sensor for screening G-quadruplex stabilizers based on DNA-folding-mediated assembly of gold nanoparticles
  作者：Da-Qian Feng、Guoliang Liu、Wenjie Zheng、Tianfeng Chen、Dan Li

  DOI：10.1039/c3tb20291g

  日期：——

  In this contribution, we constructed a biosensor for screening G-quadruplex stabilizers based on the assembly of gold nanoparticles functionalized with guanine-rich (G-rich) ssDNA using a light-scattering technique. We synthesized a series of metal–terpyridine complexes and investigated their affinity for quadruplex-DNA using the biosensor. Using the ratio of intensity of the light-scattering peak (I − I0)/I0, it can intuitively present the sequence of ability of stabilizing G-quadruplex DNA as follows: complex 1 > complex 3 > MTX > complex 2 > complex 5 > complex 6 > complex 7 > complex 4 > methyl green > TO > complex 8 > cisplatin. As our method allows the quantitative analysis of stabilizer affinity, EC50 values obtained are 4.8, 5.3, 6.1, 6.6, 6.7, 18.2, 20.2, 21.5, 32.2, 41.5 and 48.1 μM for complex 1, complex 3, MTX, complex 2, complex 5, complex 6, complex 7, complex 4, methyl green, TO and complex 8, respectively. The results have been verified by G-quadruplex fluorescent intercalator displacement (G4-FID) analysis. The proposed approach is a simple, convenient, intuitive and highly sensitive assay for screening G-quadruplex stabilizers. Our developed biosensor provides a promising tool for screening anticancer drugs.

  在这篇论文中，我们利用光散射技术组装了富含鸟嘌呤（G-rich）ssDNA 的金纳米粒子，并在此基础上构建了一种用于筛选 G-四重链稳定剂的生物传感器。我们合成了一系列金属-三吡啶配合物，并利用该生物传感器研究了它们对四重 DNA 的亲和力。利用光散射峰强度（I - I0）/I0 的比值，可以直观地呈现出稳定 G 型四链 DNA 的能力顺序：复合物 1 > 复合物 3 > MTX > 复合物 2 > 复合物 5 > 复合物 6 > 复合物 7 > 复合物 4 > 甲基绿 > TO > 复合物 8 > 顺铂。由于我们的方法可以定量分析稳定剂的亲和力，因此得到的复合物 1、复合物 3、MTX、复合物 2、复合物 5、复合物 6、复合物 7、复合物 4、甲基绿、TO 和复合物 8 的 EC50 值分别为 4.8、5.3、6.1、6.6、6.7、18.2、20.2、21.5、32.2、41.5 和 48.1 μM。这些结果已通过 G-四联体荧光插层置换（G4-FID）分析得到验证。所提出的方法是一种简单、方便、直观和高灵敏度的筛选 G-四叉稳定剂的检测方法。我们开发的生物传感器为筛选抗癌药物提供了一种前景广阔的工具。
• Sulfur-containing terpyridine derivatives: synthesis, coordination properties, and adsorption on the gold surface
  作者：R. B. Romashkina、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、D. A. Pichugina、M. S. Askerka、A. A. Moiseeva、R. D. Rakhimov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-012-0322-0

  日期：2012.12

  data, density functional calculations, and electron spectroscopy. The structure of the complex of 4′-(4-methylsulfanyl)-2,2′:6′,2"-terpyridine with Ni(BF4)2 was also established by X-ray diffraction analysis. A method was proposed for the preparation of gold nanoparticle dimeric aggregates via coordination interactions of the ligands adsorbed on the gold nanoparticle surface with transition metal ions

  开发了合成有机亲金配体的方法，即含硫 2,2':6',2'-三联吡啶衍生物。研究了具有苯硫酚、二芳基二硫化物和烷基芳基硫化物片段的三联吡​​啶配体与 Coii、Niii 和 Rhiii 盐的络合反应。基于元素分析数据、密度泛函计算和电子能谱确定了所获得的配位化合物的结构。4'-(4-甲基硫烷基)-2,2':6',2"-三联吡啶与Ni(BF4)2配合物的结构也通过X射线衍射分析确定。提出了制备方法金纳米颗粒二聚体聚集体通过吸附在金纳米颗粒表面的配体与过渡金属离子的配位相互作用。
• Red emitting [Ir(C^N)₂(N^N)]⁺ complexes employing bidentate 2,2′:6′,2′′-terpyridine ligands for light-emitting electrochemical cells
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Gabriel E. Schneider、Jennifer A. Zampese、Henk J. Bolink、Antonio Pertegás、Cristina Roldan-Carmona

  DOI：10.1039/c3dt53477d

  日期：——

  2,2′:6′,2′′-Terpyridine (tpy), 4′-(4-HOC6H4)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (1), 4′-(4-MeOC6H4)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (2), 4′-(4-MeSC6H4)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (3), 4′-(4-H2NC6H4)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (4) and 4′-(4-pyridyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine (4) act as N^N chelates in complexes of the type [Ir(C^N)2(N^N)][PF6] in which the cyclometallating ligand, C^N, is derived from 2-phenylpyridine (Hppy)

  2,2'：6'，2''-吡啶（tpy），4'-（4-HOC 6 H 4）-2,2'：6'，2''-吡啶（1），4'-（ 4-MeOC 6 H 4）-2,2'：6'，2''-吡啶（2），4'-（4-MeSC 6 H 4）-2,2'：6'，2''-吡啶（3），4'-（4-H 2 NC 6 H 4）-2,2'：6'，2''-叔吡啶（4）和4'-（4-吡啶基）-2,2'：6 '，2''-吡啶（4）在[Ir（C ^ N）2（N ^ N）] [PF 6 ]类型的络合物中作为N ^ N螯合物起作用，其中环金属化配体C ^ N为衍生自2-苯基吡啶（Hppy）或3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑（Hdmppz）。已经确定了八个络合物的单晶结构，并且在每个铱（III）络合物阳离子中，tpy单元的非配位吡啶环都与α-环糊精的环金属化环发生面对面的π堆积相互作用。相邻配体。[Ir（ppy）2（N ^ N）] +
• Organized assemblies of thiol-terpyridine and thiophenol on gold surfaces: preferential composition of mixed species evidenced
  作者：Alessandro Auditore、Nunzio Tuccitto、Giovanni Marzanni、Silvio Quici、Fausto Puntoriero、Sebastiano Campagna、Antonino Licciardello

  DOI：10.1039/b305484e

  日期：——

  Mixed self-assembled monolayers based on thiol-terpyridine and thiophenol molecules on gold surfaces show a tendency to form films whose composition is almost independent of the molar fraction of the components in the starting solution, and this indicates the formation of particularly stable assemblies.

  金表面上基于硫醇-三吡啶和噻吩酚分子的混合自组装单层显示出形成薄膜的趋势，其组成几乎与起始溶液中各组分的摩尔分数无关，这表明形成了特别稳定的组装体。
• A fast-responsive fluorescent probe based on a terpyridine-Zn²⁺ complex for sensing hypochlorous acid in aqueous solution and its application in real water samples and bioimaging
  作者：Yaping Pan、Yang Yan、Yang Li、Xue-Wang Gao、Duobin Chao

  DOI：10.1039/c9nj03801a

  日期：——

  A simple terpyridine-Zn²⁺ complex was developed as a turn-off fluorescent probe for detection of HClO with a rapid response of 10 seconds.

  一个简单的三吡啶-Zn²⁺配合物被开发成为一种熄灭型荧光探针，可快速响应检测HClO，响应时间为10秒。