(±)-(Z)-5-octen-1-yn-3-ol | 37619-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-(Z)-5-octen-1-yn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-(Z)-5-octen-1-yn-3-ol；(Z)-1-oct-5-en-1-yn-3-ol；3-hydroxy-5-octen-1-yne；oct-5c-en-1-yn-3-ol；cis-oct-5-en-1-yne-3-ol；(Z)-Oct-5-en-1-in-3-ol；(Z)-oct-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 37619-62-8；80696-43-1；80696-52-2；61008-92-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CXCOVDQXTUGATG-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(Z)-5-octen-1-yn-3-ol 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 1-bromo-3-triphenylmethoxy-trans-1,cis-5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Novel 11-hydroxy-9-keto-5,6-cis-13,14-cis-prostadienoic acid derivatives

  摘要：

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、降压剂、抗溃疡剂或中间体。

  公开号：

  US04123456A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(±)-(Z)-5-octen-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化4-羟基-2-吡喃酮类化合物对神经烯醇内酯A的全合成

  摘要：

  温和地对待我：为选择性合成异常灵敏的α-吡喃酮神经节烯内酯A，所选的催化剂必须能够区分六个不同的不饱和位点，而不会扰乱任何跳过的π系统。新的金催化的吡喃酮合成与钼催化的闭环炔烃复分解反应解决了这一难题。

  DOI：

  10.1002/anie.201203180

文献信息

• Lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932479A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes 3-triphenylmethoxy-1-alkynes, 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl-alanes, and lithium 3-triphenylmethoxy-1-trans-alkenyl-dialkyl alanates useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  本公开揭示了作为制备某些具有支气管扩张剂、降压剂和抗溃疡活性的11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）-前列腺酸衍生物的中间体的3-三苯甲氧基-1-炔基、3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基铝和锂3-三苯甲氧基-1-反式-烯基-二烷基丙酸铝。
• 2-Substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ones, and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03966773A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  This disclosure describes 2-substituted-3,4-epoxy-cyclopentan-1-ones, 2-substituted-3,4-epoxycyclopentan-1-ols, and various 2-substituted-cyclopentenones useful as intermediates for the preparation of certain 11-hydroxy- and 11-deoxy-9-keto(or hydroxy)-prostanoic acid derivatives which possess bronchodilator, hypotensive, and anti-ulcer activity.

  这份披露描述了2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-酮，2-取代-3,4-环氧基环戊烷-1-醇，以及各种有用的2-取代环戊烯酮，作为制备具有支气管扩张剂、降压和抗溃疡活性的某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物的中间体。
• Hydro substituted prostanoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04110368A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  This disclosure describes certain 11-hydroxy and 11-deoxy-9-keto (or hydroxy)prostanoic acid derivatives useful as bronchodilators, anti-ulcer agents, or as intermediates.

  这份披露描述了某些11-羟基和11-去氧-9-酮（或羟基）前列腺酸衍生物，可用作支气管扩张剂、抗溃疡药物或中间体。
• Pheromone synthesis. Part 257: Synthesis of methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate and methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.051

  日期：2015.8

  oxidation/Wittig reaction of (2Z,5Z)-2,5-octadien-1-ol yielded methyl (2E,4Z,7Z)-2,4,7-decatrienoate, a newly discovered pheromone component of the male dried bean beetle, while that of (±)-2,3-dodecadien-1-ol gave (±)-methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the racemate of the known and major pheromone component. Methyl (2E,4E,7Z)-2,4,7-decatrienoate was also synthesized, which is the methyl ester of an acid metabolite

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。
• Total Synthesis of 17-isoLevuglandin E₄ and the Structure of C22-PGF_4α
  作者：Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo000537v

  日期：2000.8.1

  docosahexaenoic acid. A total synthesis was executed to facilitate detection and identification of 17-isoLGE4 in biological samples. Conjugate addition of a higher order vinyl cyanocuprate to a gamma-alkoxy enone achieved the final carbon-carbon bond formation to complete a convergent elaboration of the 17-isoLGE4 carbon skeleton. Attempted construction of the requisite vinyl nucleophile synthon using hydrostannylation

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据