(1RS)-1-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]but-3-en-1-ol | 311806-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS)-1-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 311806-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: XFGCOOCDXPQBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 重铬酸吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168078.0h， 生成 (1R,2R,4R)-4-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1-phenylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors

  摘要：

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排

  DOI：

  10.1039/b208558e
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到(1RS)-1-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations (I): thermodynamic control

  摘要：

  通过对映异构体富集形式制备三醇 包括 Sharpless 不对称二羟基化的短途路线；治疗 这些三醇与甲苯对磺酸混合得到 THF： 热力学产品。

  DOI：

  10.1039/b005342m

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations (I): thermodynamic control
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005342m

  日期：——

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过对映异构体富集形式制备三醇 包括 Sharpless 不对称二羟基化的短途路线；治疗 这些三醇与甲苯对磺酸混合得到 THF： 热力学产品。
• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005336h

  日期：——

  Triols containing three secondary hydroxy groups were reacted with either (i) toluene p-sulfonic acid or (ii) trimethylorthoacetate–pyridinium toluene p-sulfonate followed by toluene p-sulfonic acid.

  含有三个仲羟基的三醇与 (i) 对甲苯磺酸或 (ii) 三甲基乙酸吡啶鎓对甲苯磺酸盐反应，然后再与对甲苯磺酸反应。
• Scope and limitation of the [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migration in the synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans from common triol precursors
  作者：David House、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208558e

  日期：2002.11.26

  Triols containing three secondary hydroxy groups were rearranged using either (i) toluene-p-sulfonic acid or (ii) trimethyl orthoacetate–pyridinium toluene-p-sulfonate followed by toluene-p-sulfonic acid

  使用(i)对甲苯磺酸或(ii)原乙酸三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐，然后使用对甲苯磺酸对含有三个仲羟基的三醇进行重排
• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。