(4S,5S,Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentadec-2-en-1-ol | 1369539-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentadec-2-en-1-ol
• CAS: 1369539-66-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: LWXNXEHNXKELSR-VTSFNGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (4S,5S,Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentadec-2-en-1-ol 在 丙酸 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyundecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentadec-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(4S,5S,Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid

  摘要：

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.012