methyl 1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylate | 1283706-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1283706-69-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: DSHMFAZJRUDGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylate 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (Z)-1-(4-cyanobenzyl)-3-((2-imino-4-oxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N-苄基 aplysinopsin 类似物的合成和体外筛选

  摘要：

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰吲哚-6-羧酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(4-cyanobenzyl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N-苄基 aplysinopsin 类似物的合成和体外筛选

  摘要：

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.020