5-(2,5-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 52036-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2,5-dimethoxy-benzylidene)-imidazolidine-2,4-dione；5-(2',5'-Dimethoxybenzal)-hydantoin；5-(2',5'-Dimethoxybenzal) hydantoin；5-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52036-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00180507
• 分子量: 248.238
• InChiKey: LZMUNRZLNDFJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 氯化亚砜 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 ethyl 2,5-dimethoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(2,5-dimethoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005

文献信息

• Antiviral 5-(substituted benzal) hydantoins
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US04013770A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Therapeutic compositions containing a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxy, alkoxy f 1 to 4 carbon atoms, acyloxy of 1 to 4 carbon atoms, halo, or nitro, or R.sub.2 and R.sub.3 together form --OCH.sub.2 O--; or the corresponding acylated derivatives wherein there are one or more acyl groups in the hydantoin moiety and each acyl group contains from 1 to 20 carbon atoms, and the use of said compounds to control virus infections, in particular those caused by viruses of the Picorna group.

  含有下列化合物的治疗组合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3均为氢、羟基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的酰氧基、卤素或硝基，或者R.sub.2和R.sub.3共同形成--OCH.sub.2 O--; 或者相应的酰化衍生物，其中在氢嘧啶基中有一个或多个酰基，每个酰基含有1至20个碳原子，并且使用所述化合物来控制病毒感染，特别是由小肠病毒组的病毒引起的感染。
• Potential anticonvulsants. 1. 5-Benzylhydantoins
  作者：Nariman B. Mehta、Cheryl A. Risinger Diuguid、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00136a018

  日期：1981.4

  A selected group of alkoxy- and halogen-substituted 5-benzylidino- and 5-benzylhydantoins was prepared and screened for anticonvulsant activity as measured by the ability of the compound to prevent maximal electroshock and metrazol-induced threshold clonic seizures in rats. The structure-activity studies revealed 5-[3-(trifluoromethyl)benzyl]hydantoin (14) to be the most potent member of the series.
• Electronically rich N-substituted tetrahydroisoquinoline 3-carboxylic acid esters: concise synthesis and conformational studies
  作者：Rami A. Al-Horani、Umesh R. Desai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.005

  日期：2012.2

  boxylic acid (THIQ3CA) scaffold is a key building block for a novel class of promising anticoagulants.10 The synthesis of THIQ3CA analogs, especially containing specific, electronically rich substituents, has been a challenge and essentially no efficient methods have been reported in the literature. We describe three complementary, glycine donor-based strategies for high yielding synthesis of highly

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA