N-p-trifluoromethylbenzoyl valine azlactone | 591774-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-trifluoromethylbenzoyl valine azlactone
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-isopropyloxazolone；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-isopropyloxazole-5(4H)-one；4-propan-2-yl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 591774-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: LBDGIMYRJJJVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-trifluoromethylbenzoyl valine azlactone 、 对叔丁基苄硫醇 在 C₂₆H₃₀N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.17h， 以39%的产率得到N-p-trifluoromethylbenzoyl valine 4-tert-butylbenzyl thioester
  参考文献：
  名称：

  C-5'-取代的金鸡纳生物碱衍生物通过硫解催化首次高度对映选择性动态动力学拆分吖内酯

  摘要：

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300451
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzamido)butanoate 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以ethyl acetate to afford 4-Isopropyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4H-oxazol-5-one as a colorless oil which的产率得到N-p-trifluoromethylbenzoyl valine azlactone
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic derivatives as PPAR modulators

  摘要：

  本发明涉及一种通过使用结构式（I）化合物调节过氧化物酶体增殖激活受体进行治疗的方法。I中的变量在此定义。还包括化合物、制备化合物的方法和制药组合物。本发明的化合物被认为对治疗和预防综合征X、H型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖症、凝血异常、高血压、动脉粥样硬化和与综合征X和心血管疾病相关的其他疾病有效。

  公开号：

  US07528160B2

文献信息

• Highly tunable arylated cinchona alkaloids as bifunctional catalysts
  作者：Cormac Quigley、Zaida Rodríguez-Docampo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1cc14684j

  日期：——

  We report the design and evaluation of a library of chiral bifunctional organocatalysts in which the distance between the catalytically active units can be systematically varied.

  我们报道了一种手性双功能有机催化剂库的设计与评估，其中催化活性单元之间的距离可以系统地变化。
• Potassium Acetate-Catalyzed Double Decarboxylative Transannulation To Access Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Jun-Kuan Li、Biying Zhou、Yu-Chen Tian、Chunman Jia、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03621

  日期：2020.12.18

  remodeling by utilizing CO2 moiety as traceless activating and directing groups in both reaction partners. The synthetic value is evidenced by the rapid preparation of a broad spectrum of highly functionalized 3-carbamoyl-4-aryl pyrroles in good to excellent yields with exclusive regio-control, including the important Atorvastatin core.

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines catalyzed by a cinchona alkaloid-derived organocatalyst
  作者：Qian Shao、Jiean Chen、Meihua Tu、David W. Piotrowski、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3cc46757k

  日期：——

  enantioselective organocatalytic process for the one-step synthesis of poly-substituted 1,2,4-triazolines is reported. The heterocycle formation is believed to go through a step-wise mechanism of nucleophilic addition of an azlactone to an azodicarboxylate in the presence of an organic base catalyst, followed by a TMSCHN2 mediated heterocyclization. Both theoretical calculations and experimental evidence suggest

  报道了一步合成多取代的1,2,4-三唑啉的对映选择性有机催化方法。据信，在有机碱催化剂的存在下，杂环的形成经历了将内酯向偶氮二羧酸亲核加成的逐步机理，随后是TMSCHN2介导的杂环化。理论计算和实验证据均表明，手性确定步骤的过渡态是通过独特的7元分子内氢键键合而预先组织的。
• [EN] PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DU PROLIFERATEUR DES PEROXYSOMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003072100A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts thereof, Formula I: (Formula I); wherein: (a) R5 is selected from the group consisting of (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkenyl, aryl (C0-C4) alkyl, aryloxy (C0-C4) alkyl, arylthio (C0-C4) alkyl, and further wherein when R5 is alkyl, R5 can optionally combine with W to form a 6 membered cycloheteroalkyl ring that is fused with the oxazole or thiazole ring to which the R5 group is attached; (b) R9 is selected from the group consisting of C1-C5 alkyl, C1-C5 alkenyl, and arylC0-C3alkyl; (c) T1 is selected from the group consisting of C and N; (d) W is selected from the group consisting of CH2, C(O)N(R21), N(R21), N(R21)CH2, O, OCH2, S, and SO2; and(e) X is selected from the group consisting of C, CH2C, and CCH2.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物及其药学上可接受的盐，公式I：（公式I）;其中：（a）R5选自（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，芳基（C0-C4）烷基，芳氧基（C0-C4）烷基，芳硫基（C0-C4）烷基，进一步地，当R5是烷基时，R5可以选择与W结合形成一个6元环杂环烷基环，该环与R5基固定的噁唑或噻唑环融合；（b）R9选自C1-C5烷基，C1-C5烯基和芳基C0-C3烷基；（c）T1选自C和N的群；（d）W选自CH2，C（O）N（R21），N（R21），N（R21）CH2，O，OCH2，S和SO2的群；（e）X选自C，CH2C和CCH2的群。
• Peroxisome proliferator activated receptor modulators
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20050107449A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts thereof, Formula I. (Formula I); wherein: (a) R5 is selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkenyl, aryl (C 0 -C 4 ) alkyl, aryloxy (C 0 -C 4 ) alkyl, arylthio (C 0 -C 4 ) alkyl, and further wherein when R5 is alkyl, R5 can optionally combine with W to form a 6 membered cycloheteroalkyl ring that is fused with the oxazole or thiazole ring to which the R5 group is attached; (b) R9 is selected from the group consisting of C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkenyl, and arylC 0 -C 3 alkyl. (c) T 1 is selected from the group consisting of C and N, (d) W is selected from the group consisting of CH 2 , C(O)N(R21), N(R21), N(R21)CH 2 , O, OCH 2 , S, and SO 2 ; and (e) X is selected from the group consisting of C, CH 2 C, and CCH 2

  本发明涉及由以下结构式表示的化合物及其药学上可接受的盐，式I（式I）; 其中：（a）R5选自由（C1-C6）烷基，（C1-C6）烯基，芳基（C0-C4）烷基，芳氧基（C0-C4）烷基，芳硫基（C0-C4）烷基组成的群体，此外，当R5为烷基时，R5可以选择性地与W结合，形成与R5基固定的噁唑或噻唑环融合的6元环杂环烷基环; （b）R9选自由C1-C5烷基，C1-C5烯基和芳基C0-C3烷基组成的群体；（c）T1选自由C和N组成的群体；（d）W选自由CH2，C（O）N（R21），N（R21），N（R21）CH2，O，OCH2，S和SO2组成的群体；（e）X选自由C，CH2C和CCH2组成的群体。