4-butyl-N,N,N-trimethylphenylaminium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-N,N,N-trimethylphenylaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: p-butyl-N,N,N-trimethylanilinium trifluoromethanesulfonate；p-butyl-trimethylammonium benzene triflate；(4-Butylphenyl)-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₂₂N
• 分子量: 341.395
• InChiKey: KBZFVVBJLXHGGV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-N,N,N-trimethylphenylaminium trifluoromethanesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-N,N-二甲基苯胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到4-butyl-N,N,N-trimethylphenylaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基三烷基铵盐的钴催化脱氨氨基和烷氧基羰基化

  摘要：

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。

  DOI：

  10.1002/anie.202210772

文献信息

• The First Suzuki Cross-Couplings of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Simon B. Blakey、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja034908b

  日期：2003.5.1

  The first Suzuki cross-coupling reaction of aryltrimethylammonium triflates based on the use of an IMes.Ni(0) catalyst system is described. A wide range of electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on both the aryltrimethylammonium triflate and the boronic acid components of this reaction. In addition to arylboronic acids, the scope of the reaction is extended to encompass

  描述了基于使用 IMes.Ni(0) 催化剂体系的芳基三甲基三氟甲磺酸铵的第一个 Suzuki 交叉偶联反应。芳基三甲基三氟甲磺酸铵和该反应的硼酸组分都可以耐受各种吸电子和给电子取代基。除芳基硼酸外，反应范围扩展到包括硼酸酯和烯基硼烷。这种方法构成了一种新的、温和的方法来激活金属催化的交叉偶联反应中的苯胺。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...
• Cobalt‐Catalyzed Deaminative Amino‐ and Alkoxycarbonylation of Aryl Trialkylammonium Salts Promoted by Visible Light
  作者：Alexander M. Veatch、Shubin Liu、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.202210772

  日期：2022.12.12

  cobalt-catalyzed aminocarbonylation of aniline-derived trialkylammonium salts promoted by visible light via a challenging C(sp2)−N cleavage. The reaction is suitable for late-stage functionalization and is amenable to telescoped carbonylations directly from anilines. Mechanistic studies and DFT calculations support a novel mechanism involving a key visible light-induced carbonyl photodissociation and SNAr-type

  我们展示了可见光通过具有挑战性的 C(sp 2 )−N 裂解促进苯胺衍生的三烷基铵盐的钴催化氨基羰基化。该反应适合后期官能化，并且适合直接从苯胺进行伸缩羰基化。机理研究和 DFT 计算支持了一种新机制，涉及关键的可见光诱导的羰基光解离和 S N Ar 型氧化加成。