4-丁基-N,N-二甲基苯胺 | 13330-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-丁基-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-butyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-n-butyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 13330-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD01567118
• 分子量: 177.29
• InChiKey: PJCNYQIIQZWBGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96/0.7mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-N,N-二甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 sodium isopropylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(but-1-en-1-yl)aniline 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 4-丁基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Über对二甲氨基苯甲酮I. Zur Kenntnis der auxochromen Gruppen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140617

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Mildly and highly selective reductive deoxygenation ofpara-di- and monoalkylaminophenyl ketones by borane
  作者：Tiezheng Wei、Yu Lan、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.20062

  日期：——

  Para-di- and monoalkylaminophenyl ketones were reduced selectively to para-alkyl N,N-di- and N-monoalkylanilines in good to excellent yields by borane under mild, convenient, and neutral conditions. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:2–5, 2005; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20062

  硼烷在温和、方便和中性的条件下，选择性地将对二和单烷基氨基苯基酮还原为对烷基 N，N-二和 N-单烷基苯胺，产率良好至极好。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:2–5, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20062
• Iron-catalyzed aryl-aryl cross coupling route for the synthesis of 1-(2-amino)-phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-ol derivatives and their biological evaluation
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Ganesh Koyyada、S. Prabusreenivasan、Vanaja Kumar、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、Saida Shaik、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c3ra43345e

  日期：——

  Naturally occurring dibenzofuran motifs represent promising lead structures for the development of novel antimycobacterial agents. Prompted by our recent development of cross dehydrogenative coupling using iron catalysis, we extended our strategy to synthesize 14 novel anilinodibenzofuranols and they were explored for anti-tubercular and cytotoxic activities. Consistent with our hypothesis, DBF-3, 14 and 16 exhibited promising activity against two strains (M. tuberculosis H37Rv and the clinical S, H, R, and E resistant isolate), while DBF-13, 18 exhibited selective inhibitory activity only against the clinical S, H, R and E resistant isolate. However, the compounds DBF-4 and DBF-8 showed promising and selective antitumor activity against the tested cancer cell lines.

  天然存在的二苯并呋喃结构为开发新型抗分枝杆菌药物提供了有希望的先导结构。受到我们最近开发的使用铁催化的交叉脱氢偶联反应的启发，我们将策略扩展到了合成14种新型苯胺基二苯并呋喃醇，并探索了它们的抗结核和细胞毒性活性。与我们假设一致的是，DBF-3、14和16对两种菌株（结核分枝杆菌H37Rv和临床对S、H、R、E耐药的分离株）表现出显著的活性，而DBF-13、18仅对临床对S、H、R、E耐药的分离株表现出选择性抑制活性。然而，化合物DBF-4和DBF-8显示出对测试的癌细胞系具有显著且选择性的抗肿瘤活性。
• Base-oxidant promoted metal-free N-demethylation of arylamines
  作者：VINAYAK BOTLA、CHIRANJEEVI BARREDDI、RAMANA V DAGGUPATI、CHANDRASEKHARAM MALAPAKA

  DOI：10.1007/s12039-016-1152-7

  日期：2016.9

  metal-free oxidative N-demethylation of arylamines with triethylamine as a base and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant is reported in this paper. The reaction is general, practical, inexpensive, non-toxic, and the method followed is environmentally benign, with moderate to good yields. Here we report a metal-free oxidative N-demethylation of arylamines with triethylamine as a base and tert-butyl

  本文报道了以三乙胺为碱，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般的，实用的，廉价的，无毒的，并且所采用的方法对环境无害，产率中等至良好。 在这里，我们报告了以三乙胺为碱和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般，实用，廉价，无毒且对环境无害的方法，产率中等至良好。
• Catalytic methylation of aromatic amines with formic acid as the unique carbon and hydrogen source
  作者：Solène Savourey、Guillaume Lefèvre、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc05908e

  日期：——

  A novel methodology is presented for the direct methylation of amines, using formic acid as a unique source of carbon and hydrogen. Based on ruthenium(II) catalysts, the formation of the N-CH3 group proceeds via an efficient formylation/transfer hydrogenation pathway.

  使用甲酸作为碳和氢的独特来源，提出了一种用于胺直接甲基化的新方法。基于钌（II）催化剂，N-CH3基团的形成通过有效的甲酰化/转移氢化途径进行。