2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O
• 分子量: 375.308
• InChiKey: GWEAYNAKNNEYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(bromophenacyl)piperazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds Interacting with the Neuroexcitatory Amino Acids: Synthesis of 2-(4-Aralkylpiperazine-1-yl)-1-arylethanols

  摘要：

  氨基酮Ia - If和III被合成。它们的还原产生相应的醇IIa - IIf，IVa和IVb。这些通过生化和行为药理学方法进行评估。

  DOI：

  10.1135/cccc19940658

文献信息

• 苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN103804322B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯基哌嗪衍生物及其制备方法与用途。将2,4’-二溴苯乙酮、取代哌嗪、碳酸钾与乙腈置于带有回流装置的圆底烧瓶中，油浴加热，回流反应，然后滤去沉淀，蒸干滤液，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到产物；将产物与NaBH4进行反应，反应溶剂为乙醇，常温反应，反应完全后蒸干溶剂，用水和乙酸乙酯萃取，保留有机溶剂层，无水硫酸钠干燥后蒸干得到苯基哌嗪衍生物。本发明将具有良好抗癌活性的2,4’-二溴苯乙酮引入苯基哌嗪环，制备含有溴苯乙酮的苯基哌嗪类衍生物。苯基哌嗪衍生物对癌细胞生长有明显的抑制作用，可以应用于制备抗癌药物。
• Discovery of phenylpiperazine derivatives as IGF-1R inhibitor with potent antiproliferative properties in vitro
  作者：Feng-Jiao Guo、Juan Sun、Li-Li Gao、Xin-Yi Wang、Yang Zhang、Shao-Song Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.011

  日期：2015.3

  A series of phenylpiperazine derivatives (3a-3q) were designed and synthesized. In vitro assays indicated that several phenylpiperazine derivatives had excellent antiproliferative properties against four cancer cell lines including multidrug-resistant cancer cell lines, with IC50 values in the low micromolar range. The average IC50 of the most active compound 3b is 0.024 mu M to the MCF-7 cell line. In addition, the mechanism of action of these new analogues was investigated by molecular docking studies, insulin-like growth factor 1-receptor (IGF-1R) kinase assay and apoptosis induced assay. These studies confirmed that these new phenylpiperazine derivatives maintain their mechanisms of action by disrupting IGF-1R kinase. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.