(4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-hexylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline | 1188304-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-hexylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-hexyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
• CAS: 1188304-32-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: ITOINRXMHYHVOD-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-hexylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.66h， 生成 (4aR,6S,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-hexylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094

文献信息

• A new, enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.041

  日期：2009.9

  A highly enantioselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans from commercially available tri-O-acetyl-D-glucal, based on a thermal Claisen rearrangement, allows enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan when combined with a ring expansion reaction Using trimethylsilyldiazomethane. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.