4-hydroxy-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one | 361456-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-4-hydroxy-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-2-one
• CAS: 361456-19-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PWSCDTLTPDAKPD-HFKAUKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到6-ethyl-4-hydroxyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Glycals:  Studies toward the Synthesis of Canadensolide, Sporothriolide, and Xylobovide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of glycal-derived diazoacetates are reported. The new cyclopropanes are converted Into advanced intermediates for the synthesis of bislactone natural products. Synthetic highlights include the selective monodeprotection of a di-tert-butylsilylene ether and a zinc-mediated ring opening cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016239h
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.03h， 生成 4-hydroxy-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclopropanation of Glycals:  Studies toward the Synthesis of Canadensolide, Sporothriolide, and Xylobovide

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of glycal-derived diazoacetates are reported. The new cyclopropanes are converted Into advanced intermediates for the synthesis of bislactone natural products. Synthetic highlights include the selective monodeprotection of a di-tert-butylsilylene ether and a zinc-mediated ring opening cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016239h

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Glycals:  Studies toward the Synthesis of Canadensolide, Sporothriolide, and Xylobovide
  作者：Ming Yu、Vincent Lynch、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol016239h

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]The first examples of copper-catalyzed intramolecular cyclopropanations of glycal-derived diazoacetates are reported. The new cyclopropanes are converted Into advanced intermediates for the synthesis of bislactone natural products. Synthetic highlights include the selective monodeprotection of a di-tert-butylsilylene ether and a zinc-mediated ring opening cascade reaction.