(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 36745-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36745-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: AQASVHPTJNWRJB-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4'-chloro-7-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2',4'-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从肉桂酸中快速高效合成黄烷酮

  摘要：

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1228110

文献信息

• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Solid-phase synthesis of 2′-hydroxychalcones. Effects on cell growth inhibition, cell cycle and apoptosis of human tumor cell lines
  作者：Marta Perro Neves、Sara Cravo、Raquel T. Lima、M. Helena Vasconcelos、M. São José Nascimento、Artur M.S. Silva、Madalena Pinto、Honorina Cidade、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.042

  日期：2012.1

  Thirty-one 2′-hydroxychalcones were prepared via solid-phase synthesis by base-catalyzed aldol condensation of substituted 2′-hydroxyacetophenones and benzaldehydes. Chalcones were tested for their growth inhibitory activity in three human tumor cell lines (MCF-7, NCI-H460 and A375-C5) using the SRB assay. Results revealed that several of the tested compounds caused a pronounced dose-dependent growth

  通过固相合成，通过碱催化取代的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛的醛醇缩合反应制备了31个2'-羟基查耳酮。使用SRB分析法测试了Chalcones在三种人类肿瘤细胞系（MCF-7，NCI-H460和A375-C5）中的生长抑制活性。结果显示，在低微摩尔范围内，几种测试化合物对所研究的肿瘤细胞系产生了明显的剂量依赖性生长抑制作用。为了进一步了解这类化合物的细胞作用机理，还研究了它们对细胞周期谱以及诱导细胞凋亡的影响。通常，测试的查耳酮干扰细胞周期特征并增加凋亡的MCF-7细胞的百分比。
• Synthesis and in vitro selective anti-Helicobacter pylori activity of pyrazoline derivatives
  作者：F. Chimenti、B. Bizzarri、F. Manna、A. Bolasco、D. Secci、P. Chimenti、A. Granese、D. Rivanera、D. Lilli、M.M. Scaltrito、M.I. Brenciaglia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.042

  日期：2005.2

  In order to develop new anti-Helicobacter pylori agents, a series of N1-substituted 3,5-diphenyl pyrazolines P1-P13 was prepared and evaluated for their antibacterial activity. All synthesized compounds showed little or no activity against different species of Gram-positive and Gram-negative bacteria of clinical relevance and against various strains of pathogenic fungi. The same derivatives exhibited

  为了开发新的抗幽门螺杆菌药物，制备了一系列N1取代的3,5-二苯基吡唑啉P1-P13，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对具有临床相关性的不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。相同的衍生物对一系列幽门螺杆菌菌株（包括对参考化合物甲硝唑有抗性的菌株）表现出显着的活性。在所制备的化合物中，在5-苯环中具有N1-乙酰基和4-甲氧基取代基的化合物在1-4 microg / mL MIC范围内显示出对幽门螺杆菌甲硝唑耐药菌株的最佳活性。
• Synthesis and evaluation of antiinflammatory activity of substituted chalcone derivatives
  作者：Xue-Wu Zhang、Dong-Hai Zhao、Ying-Chun Quan、Liang-Peng Sun、Xiu-Mei Yin、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-009-9202-z

  日期：2010.5

  In an effort to develop potent antiinflammatory agents, a series of substituted chalcone derivatives was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity through monitoring of their ability to inhibit xylene-induced ear edema in mice. Some of the tested compounds exhibited significant activity, and compounds 3f [(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one] and 3h [

  为了开发有效的抗炎药，合成了一系列取代的查尔酮衍生物，并通过监测其抑制小鼠二甲苯诱导的耳水肿的能力来评估其抗炎活性。一些测试的化合物显示出显着的活性，化合物3f [（E）-1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-二甲基氨基）苯基）prop-2-en-1-one]和3h [（E）-3-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）丙-2-烯-1-酮]显示最高的抗炎活性（给药前2小时分别抑制62％和68％），与参考药物布洛芬（53％）相比甚至更有效。此外，这些取代的查耳酮衍生物的结构活性关系得到了证明。
• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。