2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester | 21806-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-chloro-3-ethyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 21806-20-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: BSTNWWVFDJXLKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester 在 magnesium 、 magnesium iodide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯烯醇镁的制备及合成应用

  摘要：

  α-氯缩水甘油酯 1 和碘化镁在过量活性镁存在下反应生成 α-酮酯镁烯醇化物 3。报道了这些新试剂的一些合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837190
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸异丙酯 、 丙醛 在 potassium isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-3-ethyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯代缩水甘油酯从羰基化合物高效合成α-羟基酯的新方法

  摘要：

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01053-4

文献信息

• A Convenient Synthesis of α-Keto-esters and Unsymmetrical 1,2-Diketones from Carbonyl Compounds
  作者：Philippe COUTROT、Claude LEGRIS

  DOI：10.1055/s-1975-23681

  日期：——
• Villieras,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 2083 - 2085
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Villieras,J.; Ferracutti,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2699 - 2701
  作者：Villieras,J.、Ferracutti,N.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation into the regioselective C-deuteriation of α-keto esters
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.031

  日期：2005.7

  Results are reported on the efficient regioselective C-mono and C-dideuteriation of iodomagnesium enolates derived from alpha-ketoesters in aliphatic and glucidic series using [D-4]acetic acid as the best deuterium donor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.