1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride | 1191284-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 1191284-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O
• 分子量: 352.864
• InChiKey: YOLDDEHQBRRXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 4-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在成骨诱导剂的新型吡唑甲酰胺衍生物的合成和发现

  摘要：

  3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-羰基氯与5-甲酰氯反应合成了一系列新型N-芳基-3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺衍生物4a-l。取代苯胺的产率很好。化合物的结构通过IR、1H NMR和HR-MS光谱确定。分子结构通过一种易于结晶的化合物 (4j) 的 X 射线晶体分析得到证实。这些化合物用于诱导小鼠成骨细胞前体 MC3T3-E1 成为成骨细胞，并通过碱性磷酸酶 (ALP) 活性和骨唾液蛋白 (BSP) 的基因表达来评估诱导作用。结果表明，与阴性对照组相比，化合物4a-d、4g、4h和4k能提高ALP活性，化合物4h是诱导成骨最有效的一种。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200180
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-5-phenylpyrazole-3-carboxylate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型(1-芳甲基-3-芳基-1H-吡唑-5-基)(4-芳基哌嗪-1-基)甲酮衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型(1-芳基甲基-3-芳基-1H-吡唑-5-基)(4-芳基哌嗪-1-基)甲酮衍生物。构效关系的初步研究表明，4-氯苯基、4-叔丁基苯基、4-氟苯基和3-甲氧基苯基对抗真菌活性具有良好的影响。

  DOI：

  10.3184/174751913x13734652599909

文献信息

• Synthesis of novel pyrazole carboxamide derivatives and discovery of modulators for apoptosis or autophagy in A549 lung cancer cells
  作者：Xiao-Ling Ding、Hai-Yan Zhang、Lei Qi、Bao-Xiang Zhao、Song Lian、Hong-Shui Lv、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.131

  日期：2009.9

  A series of novel 3-aryl-1-arylmethyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivatives 3a–l, were synthesized by the reaction of 3-aryl-1-arylmethyl-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride with substituted amine in excellent yields. The compounds 3e–h could suppress A549 lung cancer cell growth. More interestingly, compounds 3e and 3f might inhibit the A549 cell growth by inducing apoptosis; whereas compounds 3g and

  一系列新的3-芳基-1-芳甲基-1 ħ吡唑-5-甲酰胺衍生物3A -升，由3-芳基-1-芳甲基-1反应，合成ħ吡唑-5-碳酰氯与取代胺，收率极高。化合物3e – h可以抑制A549肺癌细胞的生长。更有趣的是，化合物3e和3f可能通过诱导细胞凋亡来抑制A549细胞的生长。而带有氟基的化合物3g和3h可能通过诱导自噬而抑制A549细胞的生长。