(+/-)-averufin | 79896-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-averufin
• 英文别名: (+/-)averufin；averufin；(+/-)-Avenifin；Averutin；3,7,9-trihydroxy-17-methyl-16,21-dioxapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6(11),7,9,13-hexaene-5,12-dione
• CAS: 79896-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: RYFFZJHGQCKWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-averufin 在 重水 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 <4'-2H2>Averufin
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉毒素的生物合成。[4' -掺入2 ħ 2 ] averufin入黄曲霉毒素1由黄曲霉

  摘要：

  的区域专一掺入2 h，从[4' - 2 ħ 2 ] averufin入黄曲霉毒素1由培养黄曲霉，这表现在2 H NMR光谱，证实了在averufin黄曲霉毒素B的生物合成中的中间性1。

  DOI：

  10.1039/c39820000631
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 四氢呋喃 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醚 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 92.87h， 生成 (+/-)-averufin
  参考文献：
  名称：

  Townsend, Craig A.; Christensen, Siegfried B.; Davis, Steven G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 839 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable isotope studies of anthraquinone intermediates in the aflatoxin pathway
  作者：Craig A. Townsend、Siegfried B. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88668-3

  日期：1983.1

  [1—13C]-Hexanoic acid in cultures of A. parasiticus (ATCC 24551) unexpectedly gave intact incorporations into averufin, the pivotal C20-anthraquinone intermediate of aflatoxin biosynthesis. On the basis of comparison to specimens obtained by total synthesis, the structure of nidurufin is revised and its intermediacy is suggested in a working hypothesis to account for bisfuran formation.

  在寄生曲霉（ATCC 36537）的发酵过程中使用两个经过特别标记的（±）-averufin样品进行的实验表明，它们完整地掺入了versicolorinA。标记位点与先前在黄曲霉毒素B 1和乙酸舍康酯中的研究中观察到的位点相似，这提示了一种常见的机理。到双呋喃的路径。[1- 13 C]，以培养物-己酸寄生曲霉（ATCC 24551）意外得到完好掺入到averufin，枢转Ç 20蒽醌是黄曲霉毒素生物合成的中间体。在与通过全合成获得的样品进行比较的基础上，对尼古鲁芬的结构进行了修改，并在一个可行的假设中提出了中间体的作用，以解释双呋喃的形成。
• Methoxymethyl-directed aryl metalation. Total synthesis of (.+-.)-averufin
  作者：Craig A. Townsend、Steven G. Davis、Siegfried B. Christensen、John C. Link、Charles P. Lewis

  DOI：10.1021/ja00413a018

  日期：1981.11
• Studies of methoxymethyl-directed metalation
  作者：Craig A. Townsend、Leslie M. Bloom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82027-x

  日期：1981.1
• Aflatoxin precursors: total synthesis of (.+-.)-averufin and (.+-.)-nidurufin
  作者：Gerard J. O'Malley、Raymond A. Murphy、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00350a020

  日期：1985.12
• TOWNSEND, CRAIG A.;CHRISTENSEN, SIEGFRIED B.;DAVIS, STEVEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 839-861
  作者：TOWNSEND, CRAIG A.、CHRISTENSEN, SIEGFRIED B.、DAVIS, STEVEN G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图