1-(2-naphthyl)hexane-1,5-dione | 944419-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylhexane-1,5-dione
• CAS: 944419-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PPJFQXZKTXCRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)hexane-1,5-dione 在 samarium diiodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 水 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 硫酸二甲酯 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-naphthyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines
  作者：Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja072134j

  日期：2007.6.1

  We report a new strategy for organocatalytic cascade reactions. Accordingly, enamine catalysis, iminium catalysis, and Bronsted acid catalysis can work in concert in a highly enantioselective organocatalytic cascade sequence toward chiral cis-3-substituted cyclohexylamines. We found that an achiral amine in combination with a catalytic amount of a chiral Bronsted acid can accomplish an aldol additi

  我们报告了一种有机催化级联反应的新策略。因此，烯胺催化、亚胺鎓催化和布朗斯台德酸催化可以在高度对映选择性的有机催化级联序列中协同作用，形成手性顺式 3-取代环己胺。我们发现，非手性胺与催化量的手性布朗斯台德酸结合可以完成醛醇加成-脱水-共轭还原-还原胺化，以良好的产率和出色的对映选择性提供药物活性化合物的潜在中间体。
• Synthesis of <i>trans</i>-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Cata­lyzed and Substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Benjamin List、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-984877

  日期：——

  We report a new organocatalytic cascade reaction. A combination of the amine substrate with a catalytic amount of a Brønsted acid merges enamine and iminium catalysis with Brønsted acid catalysis in a new organocatalytic cascade reaction. We found that the aniline substrate itself in combination with a catalytic amount of PTSA·H2O can function as an aminocatalyst accomplishing an aldol condensation-conjugate reduction cascade, which ­terminates in a Brønsted acid catalyzed reductive amination incorporating the amine substrate into the final product. This transformation furnishes trans-3-substituted cyclohexyl amines in good yields and good diastereoselectivities.

  我们报告了一种新的有机催化级联反应。胺底物与催化量的布氏酸相结合，在一个新的有机催化级联反应中将烯胺催化和亚胺催化与布氏酸催化合二为一。我们发现，苯胺底物本身与催化量的 PTSA-H2O 结合可作为胺催化剂，完成醛醇缩合-共轭物还原级联反应，最后在布氏酸催化下还原胺化，将胺底物纳入最终产物。这一转化过程能以良好的产率和非对映选择性生成反式-3-取代的环己胺。
• Phosphine Oxide-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldol Reaction via Regioselective Enolization of Unsymmetrical Diketones with Tetrachlorosilane
  作者：Shunsuke Kotani、Shohei Aoki、Masaharu Sugiura、Masamichi Ogasawara、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol502269w

  日期：2014.9.19

  The phosphine oxide-catalyzed asymmetric intramolecular aldol reactions of diketones were investigated. The combination of tetrachlorosilane and a chiral phosphine oxide catalyst promoted the acetyl-selective enolization of diketones, and the subsequent intramolecular aldol reaction occurred in an enantioselective manner. The introduction of two trimethylsilyl groups at the 4- and 4′-positions in BINAP

  研究了氧化膦催化的二酮不对称分子内醇醛缩醛反应。四氯硅烷和手性氧化膦催化剂的组合促进了二酮的乙酰基选择性烯醇化，随后的分子内羟醛反应以对映选择性的方式发生。在BINAP二氧化物催化剂的4-和4'-位引入两个三甲基甲硅烷基提高了对映选择性。该反应提供了一种高产率和高对映选择性地获得β-叔羟基环己酮的有效合成方法。
• Characterization of Key Intermediates in a Complex Organocatalytic Cascade Reaction Using Mass Spectrometry
  作者：Wolfgang Schrader、Peni Purwa Handayani、Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200804353

  日期：2009.2.9

  Chemical scrabble: Mechanistic studies of complex organocatalytic cascade reactions are challenging owing to the presence of many species involved. Electrospray ionization mass spectrometry provides details about a one‐pot quadruple organocatalytic cascade reaction, and allows detailed characterization of the reaction and its key intermediates.

  化学拼写：由于涉及许多物种，因此复杂的有机催化级联反应的机理研究颇具挑战性。电喷雾电离质谱提供了有关单锅四重有机催化级联反应的详细信息，并允许对该反应及其关键中间体进行详细的表征。
• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。