3,4-dihydro-2-phenylnaphtho<1,8-b,c>furan-5-one | 32848-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-phenylnaphtho<1,8-b,c>furan-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-naphtho[1,8-bc]furan-5-one；3,4-Dihydro-2-phenylnaphtho<1,8-bc>furan-5-on；3,4-Dihydro-2-phenylnaphtho<1.8-bc>furan-5-on；2-phenyl-3,4-dihydro-5H-naphtho[1,8-bc]furan-5-one；3-phenyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraen-7-one
• CAS: 32848-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: DTUJKDJMLIZXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-phenylnaphtho<1,8-b,c>furan-5-one 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-phenyl-11,11a-dihydrofuro<3,4-f>naphtho<1,8-b,c>furan-11-spiro-2'-(1',3'-dithiolan)-6-one
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Dawes, Clive C.; Franceschi, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 643 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,4-dihydro-2-phenylnaphtho<1,8-b,c>furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Dawes, Clive C.; Franceschi, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 643 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experiments on the synthesis of tetracycline. Part II. The synthesis of potential ring a and ring<scp>C</scp>–ring<scp>D</scp>components
  作者：D. H. R. Barton、B. Halpern、Q. N. Porter、D. J. Collins

  DOI：10.1039/j39710002166

  日期：——

  The preparation of 3,4-dihydro-2-phenylnaphtho[1,8-bc]furan-5-one and methyl 6-acetoxy-4-diacetoxymethyl-benzisoxazole-7-carboxylate, as precursors of the CD ring system and of ring A, respectively, is described. Their condensation to a tricyclic ACD compound and subsequent attempts to transform this into 4-de(dimethylamino)-4a, 12a-anhydrotetracycline are presented.

  3，4-二氢-2-苯基萘[1,8- bc ]呋喃-5-酮和6-乙酰氧基-4-二乙酰氧基甲基-苯并恶唑-7-羧酸甲酯的制备，作为CD环系统和环的前体分别描述了A。他们提出了将它们缩合为三环ACD化合物并随后尝试将其转化为4-de（二甲基氨基）-4a，12a-脱水四环素的方法。