N,N'-bis[3,3'-(dimethylamino)propylamine]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[3,3'-(dimethylamino)propylamine]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: N,N'-bis[3-(dimethylamino)propyl]-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-bis(3-(dimethylamino)propyl)anthrax(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f' )diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N'-bis(dimethylaminoethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylicbisimide；N,N-bis(propylenedimethylamine)-3,4,9,10-perylenediimide；2,9-bis(3-(dimethylamino)propyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f ′]diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；2,9-bis(3-(dimethylamino)propyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10 -d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；2,9-bis[3-(dimethylamino)propyl]anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；N,N'-bis(3-(dimethylamino)propyl)-3,4:9,10-perylenediimide；PDA；N,N'-di[3-(N'',N''-dimethylamino)propyl]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-bis(propylenetrimethylamine)-3,4,9,10-perylene bisimide；DAPER；N,N'-Bis[3-(dimethylamino)propyl]perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；7,18-bis[3-(dimethylamino)propyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₄H₃₂N₄O₄
• 分子量: 560.652
• InChiKey: ASCSVRAUWKNNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[3,3'-(dimethylamino)propylamine]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3,3'-(1,3,8,10-tetraoxoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9(1H,3H,8H,10H)-diyl)bis(N,N-dimethylpropan-1-amine oxide)
  参考文献：
  名称：

  具有与pH无关的分散性的石墨烯的两性离子共轭表面活性剂功能化：一种在酸性介质中进行氧气释放反应的高效电子介体。

  摘要：

  石墨烯的官能化已被广泛用作调节石墨烯的表面性质的有效途径，并且已经广泛地研究了通过官能化来增强石墨烯在水溶液中的分散稳定性，以扩展其在各种领域中的用途。在此，描述了一种有效的方法，用于通过非共价两性离子官能化来增强石墨烯在不同pH值下在水溶液中的分散性。结果表明，表面活性剂的骨架结构中具有电子不足的碳原子，且具有较大的π-π相互作用区域，可与石墨烯发生强相互作用，并且分子的两性离子侧端基可支持石墨烯在各种pH条件下的分散性。实验和计算研究证实，per二酰亚胺氨基N-氧化物（PDI-NO）可以通过PDI-NO诱导的水合排斥效应实现石墨烯的有效官能化和非pH依赖性分散。PDI-NO官能化的石墨烯已成功地用于氧释放反应中，作为电子介体，可增强基于Ru的多金属氧酸盐催化剂在酸性介质中的电催化活性。所提出的策略有望在水不依赖于pH的稳定性的水性介质中生产高度分散的石墨烯方面取得重大进展，从而拓宽了石

  DOI：

  10.1002/smll.201906635
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N,N'-bis[3,3'-(dimethylamino)propylamine]-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  更环保的染料合成：通过双螺杆挤出连续无溶剂合成商品Per二酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201913625

文献信息

• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。
• Perylene Diimide Based Fluorescent Dyes for Selective Sensing of Nitroaromatic Compounds: Selective Sensing in Aqueous Medium Across Wide pH Range
  作者：P. S. Hariharan、J. Pitchaimani、Vedichi Madhu、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1007/s10895-015-1725-8

  日期：2016.3

  Water soluble perylenediimide based fluorophore salt, N,N′-bis(ethelenetrimethyl ammoniumiodide)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylicbisimide (PDI-1), has been used for selective fluorescence sensing of picric acid (PA) and 4-nitroaniline (4-NA) in organic as well as aqueous medium across wide pH range (1.0 to 10.0). PDI-1 showed strong fluorescence in dimethylformamide (DMF) (Φf = 0.26 (DMF) and moderate

  水溶性per二酰亚胺基荧光团盐N，N'-双（乙烯三甲基碘化铵）-per-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI-1）已被用于对苦味酸（PA）和4进行选择性荧光传感硝基苯胺（4-NA）在宽pH范围（1.0至10.0）的有机介质和水性介质中。PDI-1在二甲基甲酰胺（DMF）（Φf= 0.26（DMF））中显示强荧光，而在水中适度荧光；在DMF /水溶液中选择性地将苦味酸（PA）和4-硝基苯胺（4-NA）添加到PDI-1中浓度依赖性研究表明，荧光随PA和4-NA浓度的增加呈线性下降；干扰研究表明对PA和4-NA具有高选择性；有趣的是，PDI-1对PA和4-NA具有选择性的荧光传感在广泛的pH范围（1.0到10.0）中的NA。用三氟乙酸盐（PDI-2），PDI-1的硫酸盐（PDI-3）盐和辛基链取代的PDI（PDI-4）也可以观察到PA和4-NA的选择性荧光传感，而没有胺官能团。这些研究表明，
• Fluorescence Turn-On Detection of a Protein through the Reduced Aggregation of a Perylene Probe
  作者：Bin Wang、Cong Yu

  DOI：10.1002/anie.200905237

  日期：2010.2.15

  anti‐lysozyme DNA aptamer (a polyanion) to a cationic perylene probe that exists in aqueous solution as a mixture of the fluorescent free monomer and aggregate forms shifted the equilibrium and resulted in fluorescence quenching (see schematic representation). The subsequent introduction of lysozyme weakened DNA binding to the perylene aggregates and led to fluorescence recovery.

  永不枯竭的灵敏度：向水溶液中存在的阳离子ylene探针中添加抗溶菌酶DNA适体（聚阴离子）时，荧光游离单体和聚集体的混合物会改变平衡并产生荧光淬火（参见示意图）。随后溶菌酶的引入削弱了DNA与the聚集体的结合，并导致荧光恢复。
• 苝酰亚胺季铵盐类化合物及其电镀应用
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN107082781B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及有机合成领域，具体是一种苝酰亚胺季铵盐类化合物及其用途，所述的苝酰亚胺季铵盐类化合物具有式I所示结构。本发明所述的苝酰亚胺季铵盐类化合物可以作为电镀整平剂在酸性硫酸铜电镀中应用。
• New PDI-based small-molecule cathode interlayer material with strong electron extracting ability for polymer solar cells
  作者：Zelin Li、Dalei Yang、Xiaoli Zhao、Zidong Li、Tong Zhang、Fan Wu、Xiaoniu Yang

  DOI：10.1039/c6ra22479b

  日期：——

  A solution-processed and thickness-insensitive small-molecule perylene diimide derivative, namely PDI-N3I, was synthesized and successfully applied to conventional PSCs.

  一种经溶液法制备的对压苝二酰亚胺小分子衍生物PDI-N3I，不受厚度影响，已成功合成并应用于传统PSCs。