2-amino-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide | 1275542-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: 2-Amino-N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)benzamide
• CAS: 1275542-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LMNOUASUSWGPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide 、 4-异丙氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以132 mg的产率得到N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-[(4-propan-2-yloxybenzoyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性BCRP抑制剂的合成及其定量构效关系

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是ABC转运蛋白超家族的成员。这种蛋白质具有多种生理功能，包括保护人体免受异种生物的侵害。某些肿瘤细胞系中BCRP的过表达引起对化学治疗中使用的各种药物的交叉耐药性。在以前的工作中，我们证明了衍生自XR9576（塔里基达）的新型化合物可选择性抑制BCRP。在这项工作中，我们合成了更多此类成员，并对第二和第三芳环进行了修饰。使用BCRP的Hoechst 33342测定法和P-gp的钙黄绿素AM测定法测定了对BCRP和P-gp的抑制活性。最后，建立了两个芳环的定量构效关系。获得的结果表明，受取代基影响的第三芳族环上电子密度的重要性，表明与蛋白质结合位点的芳族残基相互作用。在第二个芳环中，化合物的活性受取代基的空间体积影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200377
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性BCRP抑制剂的合成及其定量构效关系

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是ABC转运蛋白超家族的成员。这种蛋白质具有多种生理功能，包括保护人体免受异种生物的侵害。某些肿瘤细胞系中BCRP的过表达引起对化学治疗中使用的各种药物的交叉耐药性。在以前的工作中，我们证明了衍生自XR9576（塔里基达）的新型化合物可选择性抑制BCRP。在这项工作中，我们合成了更多此类成员，并对第二和第三芳环进行了修饰。使用BCRP的Hoechst 33342测定法和P-gp的钙黄绿素AM测定法测定了对BCRP和P-gp的抑制活性。最后，建立了两个芳环的定量构效关系。获得的结果表明，受取代基影响的第三芳族环上电子密度的重要性，表明与蛋白质结合位点的芳族残基相互作用。在第二个芳环中，化合物的活性受取代基的空间体积影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200377